4-甲基-3-(甲基磺酰基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑 | 116850-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-3-(甲基磺酰基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑
• 英文名称: 4-methyl-3-methylsulfonyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: MDL 27531；4-methyl-3-phenyl-5-methylsulfonyl-4H-1,2,4-triazole；4-Methyl-3-(methylsulfonyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole；4-methyl-3-methylsulfonyl-5-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 116850-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD00877313
• 分子量: 237.282
• InChiKey: DPGDRICHXKQXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  450.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-aminophenoxy)pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine 、 4-甲基-3-(甲基磺酰基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-(4-(4-methyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylamino)phenoxy)pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Multi-cyclic compound and method of use

  摘要：

  本发明涉及具有一般公式I的化合物，其中A、B、C1、C2、D、L1、L2和R3-4在此处定义，并且合成中间体，能够调节各种蛋白激酶受体酶，从而影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和状况。例如，这些化合物能够调节Tie-2和Aurora激酶酶，从而影响血管生成以及细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和癌症相关疾病。本发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与各种蛋白激酶活动相关的疾病状态的方法。

  公开号：

  US20070213325A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-甲基硫代-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以260 mg的产率得到4-甲基-3-(甲基磺酰基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  三唑基氮杂双环[3.1.0]己烷：一类有效的选择性多巴胺D3受体拮抗剂。

  摘要：

  本文中，我们报告了一系列新型“ C连接” 1,2,4-三唑基氮杂双环[3.1.0]己烷的结构活性关系的详细描述。这些衍生物被赋予对多巴胺D 3受体非常高的体外亲和力和选择性。还报道了关于对hERG钾通道的不希望的亲和力的优化。该化合物系列的成员还显示出优异的体外和体内药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000026

文献信息

• Azabicyclo (3.1.0) Hexane Derivatives Useful as Modulators of Dopamine D3 Receptors
  申请人：Hamprecht Dieter

  公开号：US20080167357A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl and indazolyl; p is an integer ranging from 0 to 5; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; each R 2 is independently hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 2, 3, 4 or 5; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; R 5 is selected from a group consisting of: isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl and 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from a group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; and when R 1 corresponds to R 5 , p is 1; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐： 其中， G选自以下一组：苯基，吡啶基，苯并噻唑基和吲唑基； p为0到5之间的整数； R1独立地选自以下一组：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或对应于R5基团； 每个R2独立地为氢或C1-4烷基； n为2、3、4或5； R3为C1-4烷基； R4为氢，或苯基，杂环基，5-或6-成员杂芳基或8-到11-成员的双环基中的任何一种，其中任何一种基团均可选择性地被1、2、3或4个来自以下一组的取代基所取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5； R5选自以下一组：异恶唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑烷基，噻吩基，噻唑基，吡啶基和2-吡咯烷基，这样的基团可以选择性地被来自以下一组的一个或两个取代基所取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4酰基； 当R1对应于R5时，p为1； 用于其制备的中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖症、作为抗精神病剂、治疗强迫症谱系障碍、早泄或认知障碍。
• Multi-cyclic compounds and method of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07868177B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A, B, C1, C2, D, L1, L2 and R3-4 are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Tie-2 and Aurora kinase enzymes thereby influencing angiogenesis and the process of cell cycle and cell proliferation, respectively, to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of various protein kinases.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A、B、C1、C2、D、L1、L2和R3-4在此定义，并且合成中间体，能够调节各种蛋白激酶受体酶，从而影响与这些激酶活性相关的各种疾病状态和条件。例如，这些化合物能够调节Tie-2和Aurora激酶酶，从而影响血管生成以及细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和癌症相关疾病。本发明还包括包括这些化合物的制药组合物以及治疗与各种蛋白激酶活性相关的疾病状态的方法。
• 3-Aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0276793A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  This invention relates to derivatives of 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2.4-triazoles, to their pharmacological properties and to their use as muscle relaxants, spasmolytics, anticonvulsants and anxiolytics.

  本发明涉及 3-芳基-5-烷硫基-4H-1,2.4-三唑的衍生物、其药理特性及其作为肌肉松弛剂、解痉剂、抗惊厥剂和抗焦虑剂的用途。
• Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132
  作者：Kane、Staeger、Dalton、Miller、Dudley、Ogden、Kehne、Ketteler、McCloskey、Senyah、Chmielewski、Miller

  DOI：——

  日期：——
• On the Reactivity of Halo-1,3-azoles and Related Compounds toward Aromatic SN2 Substitution
  作者：Hiroshi Yamanaka、Setsuya Ohba、Takao Sakamoto

  DOI：10.3987/com-90-5378

  日期：——