3,3,8,10-tetramethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one | 1376613-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,8,10-tetramethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
• CAS: 1376613-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NPZSNBBCERIBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊烯-2-基甲基醚 、 3,3,8,10-tetramethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one 在 二氯二茂钛 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3,3,8,10-tetramethyl-9-(pent-3-en-2-yl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-吲哚霉素B的全合成和立体化学重分配

  摘要：

  修订版：首次合成吲哚霉素B导致天然产物的立体化学重新分配（参见图片）。合成路线具有有效的碳环化顺序，可快速进入二氢茚酮系统。此外，一系列的Au我催化的在空间拥挤的核心框架的建设服务转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201109175
• 作为产物：
  描述：

  3,3,8,10-tetramethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到3,3,8,10-tetramethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-吲哚霉素B的全合成和立体化学重分配

  摘要：

  修订版：首次合成吲哚霉素B导致天然产物的立体化学重新分配（参见图片）。合成路线具有有效的碳环化顺序，可快速进入二氢茚酮系统。此外，一系列的Au我催化的在空间拥挤的核心框架的建设服务转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201109175