2,6-dimethylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside | 255047-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: 2,6-Dimethylphenyl 6-deoxy-1-thio-I(2)-L-galactopyranoside；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 255047-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: BIUDPTZCJSKWOV-ILOGHGLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Systematic synthesis of sulfated oligofucosides and their effect on breast cancer MCF-7 cells

  摘要：

  一个设计和合成的磺化四岐糖苷有效地通过激活caspase-8诱导MCF-7细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c4cc03544e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Alpha-L-岩藻吡喃糖苷 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Systematic synthesis of sulfated oligofucosides and their effect on breast cancer MCF-7 cells

  摘要：

  一个设计和合成的磺化四岐糖苷有效地通过激活caspase-8诱导MCF-7细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c4cc03544e

文献信息

• Sulfenate Intermediates in the Sulfoxide Glycosylation Reaction
  作者：Jeff Gildersleeve、Robert A. Pascal、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja980827h

  日期：1998.6.1

  The sulfoxide glycosylation reaction works remarkably well for many difficult glycosylations. We attribute this in part to the fact that an extremely reactive intermediate can be generated rapidly under mild conditions at low temperature. We find that anomeric sulfenates can be formed in the reaction and that these intermediates impede glycosylation at low temperature. A mechanism for sulfenate formation

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。