(R)-4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1,3-diphenylbutan-1-one | 1452160-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1,3-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: (3R)-4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 1452160-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 337.298
• InChiKey: DXGUPGCROFWMRO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1,3-diphenylbutan-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到(R)-3,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过将对硝基甲烷与β，β-二取代的烯酮进行对映选择性共轭反应，可以有效地获得三氟甲基二芳基吡咯啉及其N-氧化物

  摘要：

  铜鎓盐1催化硝基甲烷向β-芳基-β-三氟甲基芳基烯酮（2）的高对映选择性共轭加成反应。具有重要的手性吡咯啉4和N-氧化物5具有三氟甲基化的全碳四元手性中心，可以很容易地从关键中间体（R）-3上以高收率合成。MS ＝分子筛。

  DOI：

  10.1002/anie.201301123
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1000.02 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过高压介导的有机催化共轭硝基甲烷向β，β-二取代的烯酮添加三氟甲基化的季位立体中心的高效且高对映选择性

  摘要：

  不对称有机催化共轭加成硝基甲烷到空间位阻的β的一个非常有效的高压引起的加速度，β二取代β-CF 3个烯酮已经研制成功。压力（8–10 kbar）和非共价催化与手性叔胺-硫脲（0.5–3 mol％）的低负载量相结合，显示出非常有效的接触范围广泛的含有三氟甲基化全碳的γ-硝基酮β位的四级立体成因中心（ee的80–97％，ee的92–98％）。

  DOI：

  10.1021/ol502941d

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Alkynylation of β-Aryl-β-trifluoromethyl Enones Constructing Propargylic All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01494

  日期：2016.8.5

  The enantioselective conjugate alkynylation of β-aryl-β-trifluoromethyl enones has been carried out using terminal alkynes and diethylzinc in the presence of 3,3′-bis(perfluorophenyl)BINOL as the chiral ligand to give the corresponding ketones bearing a trifluoromethylated propargylic quaternary stereocenter with fair to good enantioselectivities. Enones bearing a bulky 2-naphthyl attached to the carbonyl

  β-芳基-β-三氟甲基烯酮的对映选择性共轭烷基化反应是在3,3'-双（全氟苯基）BINOL作为手性配体的情况下，使用末端炔烃和二乙基锌进行的，得到带有三氟甲基化炔丙基季铵盐的相应酮具有良好对映选择性的立体中心。带有与羰基相连的大体积2-萘基的烯酮提供最佳的对映选择性。所得产物的碘环化形成4 H-吡喃已证明了其合成的适用性。
• Efficient and Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers via High-Pressure Mediated Organocatalytic Conjugate Addition of Nitromethane to β,β-Disubstituted Enones
  作者：Piotr Kwiatkowski、Agnieszka Cholewiak、Adrian Kasztelan

  DOI：10.1021/ol502941d

  日期：2014.11.21

  A very effective high-pressure-induced acceleration of asymmetric organocatalytic conjugate addition of nitromethane to sterically congested β,β-disubstituted β-CF3 enones has been developed. A combination of pressure (8–10 kbar) and noncovalent catalysis with low-loading of chiral tertiary amine-thioureas (0.5–3 mol %) is shown to provide very efficient access to a wide range of γ-nitroketones containing

  不对称有机催化共轭加成硝基甲烷到空间位阻的β的一个非常有效的高压引起的加速度，β二取代β-CF 3个烯酮已经研制成功。压力（8–10 kbar）和非共价催化与手性叔胺-硫脲（0.5–3 mol％）的低负载量相结合，显示出非常有效的接触范围广泛的含有三氟甲基化全碳的γ-硝基酮β位的四级立体成因中心（ee的80–97％，ee的92–98％）。
• Efficient Access to Trifluoromethyl Diarylpyrrolines and their N-Oxides through Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to β,β-Disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Zhe Yuan、Takashi Kitayama、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201301123

  日期：2013.5.17

  The cupreidinium salt 1 catalyzes the highly enantioselective conjugate addition of nitromethane to β‐aryl‐β‐trifluoromethyl aryl enones (2). The biologically important chiral pyrrolines 4 and N‐oxide 5, having a trifluoromethylated all‐carbon quaternary chiral center, were easily synthesized from the key intermediate (R)‐3 in high to excellent yields. M.S.=molecular sieves.

  铜鎓盐1催化硝基甲烷向β-芳基-β-三氟甲基芳基烯酮（2）的高对映选择性共轭加成反应。具有重要的手性吡咯啉4和N-氧化物5具有三氟甲基化的全碳四元手性中心，可以很容易地从关键中间体（R）-3上以高收率合成。MS ＝分子筛。