Z-1-phenyl-1,2-bis(trimethylgermyl)ethene | 150177-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-1-phenyl-1,2-bis(trimethylgermyl)ethene
• 英文别名: (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(trimethylgermane)
• CAS: 150177-33-6
• 化学式: C₁₄H₂₄Ge₂
• 分子量: 337.525
• InChiKey: OWKYURWAJTZXHR-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±52.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-phenyl-1,2-bis(trimethylgermyl)ethene 、 对氟碘苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-(2-phenyl-2-p-fluorophenylvinyl)-4-fluorobenzene 、 4,4'-(2-phenylethene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene) 、 (E)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(fluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过Au / TiO 2催化炔烃的顺式-1,2-二锗化和丙二烯的区域选择性加氢锗化反应合成乙烯基锗烷

  摘要：

  在Au / TiO 2（1 mol％）的存在下，末端炔烃与化学计量的未活化的Digermane Me 3 Ge-GeMe 3进行定量反应，仅形成顺式-1,2-二聚二甲基化的烯烃。我们还建立了用Et 3 GeH的Au / TiO 2催化的末端烯丙基加氢麦芽酰化反应，该化合物在形成更多取代的双键的乙烯基锗烷上表现出高度的区域选择性加成模式。此外，我们提供了有关Pd纳米颗粒催化的1,2-二聚二甲基烯烃与碘代芳烃的CC偶联的初步结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00997
• 作为产物：
  描述：

  Hexamethyldigermane 、 苯乙炔 在 cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0%的产率得到Z-1-phenyl-1,2-bis(trimethylgermyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  铂催化炔烃与有机二锗烷和环状寡锗烷的双锗化

  摘要：

  六甲基二锗烷，Me3GeGeMe3，在铂配合物的存在下，在 120°C 下与各种炔烃反应，以中等至良好的产率得到 Z-1,2-双（锗基）乙烯。末端炔烃比内部炔烃表现出更高的反应性。[Pt(acac)2] 和 [Pt(dba)2] 作为有效的催化剂，而 [Pt(PPh3)4]、[PtCl2(PPh3)2] 和 [Pt(dba)2]-亚磷酸酯被发现不活跃。四元和六元环状低锗烷，例如十二甲基环六锗烷 (Me2Ge)6，在铂催化剂存在下与炔烃反应，生成约 1,4-二元环六-2,5-二烯。30% 的收率。苯乙炔与 1,2-digermacyclohexa-3,5-diene 的反应以 93% 的产率得到相应的 1,4-digermacycloocta-2,5,7-trienes。已经制备了具有各种叔膦配体的双（锗基）铂配合物作为上述炔烃催化双锗化的关键中间体模型，并通过光谱方法和 X 射线晶体学确定了它们的结构。双

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.123

文献信息

• Platinum-Catalyzed Bis-Germylation of Alkynes with Organodigermanes and Cyclic Oligogermanes
  作者：Kunio Mochida、Tohru Wada、Kaoru Suzuki、Wakako Hatanaka、Yuriko Nishiyama、Masato Nanjo、Akiko Sekine、Yuji Ohashi、Masato Sakamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.123

  日期：2001.1

  six-membered cyclic oligogermanes, such as dodecamethylcyclohexagermane, (Me2Ge)6, reacted with alkynes in the presence of platinum catalysts to yield 1,4-digermacyclohexa-2,5-dienes in ca. 30% yield. The reactions of phenylacetylene with 1,2-digermacyclohexa-3,5-dienes afforded the corresponding 1,4-digermacycloocta-2,5,7-trienes in 93% yield. Bis(germyl)platinum complexes having various tertiary phosphine

  六甲基二锗烷，Me3GeGeMe3，在铂配合物的存在下，在 120°C 下与各种炔烃反应，以中等至良好的产率得到 Z-1,2-双（锗基）乙烯。末端炔烃比内部炔烃表现出更高的反应性。[Pt(acac)2] 和 [Pt(dba)2] 作为有效的催化剂，而 [Pt(PPh3)4]、[PtCl2(PPh3)2] 和 [Pt(dba)2]-亚磷酸酯被发现不活跃。四元和六元环状低锗烷，例如十二甲基环六锗烷 (Me2Ge)6，在铂催化剂存在下与炔烃反应，生成约 1,4-二元环六-2,5-二烯。30% 的收率。苯乙炔与 1,2-digermacyclohexa-3,5-diene 的反应以 93% 的产率得到相应的 1,4-digermacycloocta-2,5,7-trienes。已经制备了具有各种叔膦配体的双（锗基）铂配合物作为上述炔烃催化双锗化的关键中间体模型，并通过光谱方法和 X 射线晶体学确定了它们的结构。双
• Synthesis of Vinylgermanes via the Au/TiO₂-Catalyzed <i>cis</i>-1,2-Digermylation of Alkynes and the Regioselective Hydrogermylation of Allenes
  作者：Anastasia Louka、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00997

  日期：2021.5.7

  In the presence of Au/TiO2 (1 mol %), terminal alkynes react quantitatively with stoichiometric amounts of the unactivated digermane Me3Ge-GeMe3, forming exclusively cis-1,2-digermylated alkenes. We also establish the Au/TiO2-catalyzed hydrogermylation of terminal allenes with Et3GeH, which exhibits a highly regioselective mode of addition on the more substituted double bond forming vinylgermanes.

  在Au / TiO 2（1 mol％）的存在下，末端炔烃与化学计量的未活化的Digermane Me 3 Ge-GeMe 3进行定量反应，仅形成顺式-1,2-二聚二甲基化的烯烃。我们还建立了用Et 3 GeH的Au / TiO 2催化的末端烯丙基加氢麦芽酰化反应，该化合物在形成更多取代的双键的乙烯基锗烷上表现出高度的区域选择性加成模式。此外，我们提供了有关Pd纳米颗粒催化的1,2-二聚二甲基烯烃与碘代芳烃的CC偶联的初步结果。