1-[(6aR,8R,9aR)-9,9-dihydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1260072-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(6aR,8R,9aR)-9,9-dihydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1260072-94-3
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₈Si₂
• 分子量: 502.712
• InChiKey: LOPJZTVSNFQYAA-BHIYHBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-[(6aR,8R,9aR)-9,9-dihydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （2'实用合成- [R）-2'-脱氧-2'- Ç -methyluridine由高度非对映均相氢化

  摘要：

  2'-脱氧-2'-外-亚甲基尿苷的非对映选择性氢化是在均相条件下使用低负载量的手性Rh催化剂进行的。这与底物合成的改进相结合，使得能够以大于10 kg的规模顺利地中试制备标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo101822j

文献信息

• Practical Synthesis of (2′<i>R</i>)-2′-Deoxy-2′-<i>C</i>-methyluridine by Highly Diastereoselective Homogeneous Hydrogenation
  作者：Sébastien Lemaire、Ioannis Houpis、Rainer Wechselberger、Jaak Langens、Wim A. A. Vermeulen、Nico Smets、Ulrike Nettekoven、Youchu Wang、Tingting Xiao、Haisheng Qu、Renmao Liu、Tim H.M. Jonckers、Pierre Raboisson、Koen Vandyck、Karl M. Nilsson、Vittorio Farina

  DOI：10.1021/jo101822j

  日期：2011.1.7

  Diastereoselective hydrogenation of 2′-deoxy-2′-exo-methyleneuridine was carried out under homogeneous conditions using a low loading of a chiral Rh catalyst. This, coupled with improvements in the synthesis of the substrate, allowed the smooth pilot plant preparation of the title compound on >10 kg scale.

  2'-脱氧-2'-外-亚甲基尿苷的非对映选择性氢化是在均相条件下使用低负载量的手性Rh催化剂进行的。这与底物合成的改进相结合，使得能够以大于10 kg的规模顺利地中试制备标题化合物。