D-2'-O-[4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolanoic acid] | 880146-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-2'-O-[4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolanoic acid]
• 英文别名: diethyl (4S,5S)-2-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 880146-16-7
• 化学式: C₃₀H₅₀N₂O₁₃Si₂
• 分子量: 702.904
• InChiKey: TVCPPYVHWSGBEF-RXYQIUNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2'-O-[4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolanoic acid] 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 5'-O-DMT-2'-O-[4,5-bis(ethoxycarbonyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]uridine
  参考文献：
  名称：

  4,5-双(乙氧基羰基)-[1,3]二氧戊环-2-YL 作为 RNA 化学合成中 2'-羟基功能的新型原酸酯型保护基团

  摘要：

  我们希望报告 4,5-双（乙氧基羰基）-[1,3] 二氧戊环-2-基作为 2'-羟基功能的新保护。我们的环状原酸酯型基团与用于寡核苷酸合成的 DMTr 策略兼容。在温和的酸性条件下，以良好的收率将该基团引入到适当保护的核苷衍生物的 2'-羟基中。该保护基团的部分与胺的合成后转化导致形成新的酰胺部分，该部分对水溶液中的酸脱保护更稳定，但它仍然可以通过在有机溶剂中用酸处理来轻松去除。在本文中，我们还描述了脱保护条件下受保护 RNA 中间体的原始和修饰保护基团以及核苷酸间磷酸键的稳定性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061895
• 作为产物：
  描述：

  diethyl D-tartrate, cyclic ethyl orthoformate 、 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到D-2'-O-[4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  4,5-二（乙氧基羰基）-1,3-二氧戊环-2-基（DECDO）作为核糖核苷中2'-羟基官能团的羟基保护基的化学性质

  摘要：

  鉴于其用作核糖核苷2'-羟基功能的保护基，我们描述了4,5-二（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基（DECDO）的基本化学性质。发现DECDO基团与当前使用的寡核苷酸合成的DMTr策略相容。用氨进行合成后处理导致该保护基团转化为4,5-二氨基甲酰基-1,3-二氧戊环-2-基（DCBDO），该基团在酸性水溶液中出乎意料地更稳定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440208

文献信息

• Chemical properties of 4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl (DECDO) as a hydroxyl protecting group of the 2′-hydroxyl function in ribonucleosides
  作者：Boleslaw Karwowski、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/jhet.5570440208

  日期：2007.3

  3-dioxolan-2-yl (DECDO) in view of its use as a protecting group for the 2′-hydroxyl function of ribonucleosides. The DECDO group is found to be compatible with the DMTr strategy for the currently-used oligonucleotide synthesis. Post-synthetic treatment with ammonia results in the conversion of this protecting group into the 4,5-dicarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl (DCBDO) group which is unexpectedly more stable in

  鉴于其用作核糖核苷2'-羟基功能的保护基，我们描述了4,5-二（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基（DECDO）的基本化学性质。发现DECDO基团与当前使用的寡核苷酸合成的DMTr策略相容。用氨进行合成后处理导致该保护基团转化为4,5-二氨基甲酰基-1,3-二氧戊环-2-基（DCBDO），该基团在酸性水溶液中出乎意料地更稳定。
• 4,5-BIS(ETHOXYCARBONYL)-[1,3]DIOXOLAN-2-YL AS A NEW ORTHOESTER-TYPE PROTECTING GROUP FOR THE 2′-HYDROXYL FUNCTION IN THE CHEMICAL SYNTHESIS OF RNA
  作者：Boleslaw Karwowski、K. Seio、M. Sekine

  DOI：10.1081/ncn-200061895

  日期：2005.4.1

  ,3]dioxolan-2-yl as a new protecting for the 2′-hydroxyl function. Our cyclic orthoester-type group is compatible with the DMTr strategy for oligonucleotide synthesis. This group was introduced to the 2′-hydroxyl group of appropriately protected nucleoside derivatives in good yields under mild acidic conditions. Post-synthetic conversion of the moiety of this protecting group with an amine resulted

  我们希望报告 4,5-双（乙氧基羰基）-[1,3] 二氧戊环-2-基作为 2'-羟基功能的新保护。我们的环状原酸酯型基团与用于寡核苷酸合成的 DMTr 策略兼容。在温和的酸性条件下，以良好的收率将该基团引入到适当保护的核苷衍生物的 2'-羟基中。该保护基团的部分与胺的合成后转化导致形成新的酰胺部分，该部分对水溶液中的酸脱保护更稳定，但它仍然可以通过在有机溶剂中用酸处理来轻松去除。在本文中，我们还描述了脱保护条件下受保护 RNA 中间体的原始和修饰保护基团以及核苷酸间磷酸键的稳定性。