1-(3-(dimethylethylsiloxy)propyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone | 1266330-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(dimethylethylsiloxy)propyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsiloxypropyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone；1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-7-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5-one
• CAS: 1266330-32-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₂Si
• 分子量: 337.578
• InChiKey: BOEFBOURVUDQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(dimethylethylsiloxy)propyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone 在 吡啶 、 甲醇 、 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 反应 134.0h， 生成 (±)-(4aS,5R,7S,8aS)-octahydro-1-(3-hydroxypropyl)-5-(methylthio)methoxy-7-methyl-1H-5,8a-propanoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-Hydroxylycopodine的合成

  摘要：

  (±)-7-羟基番茄红素的六步合成已经以5%的总产率实现。在关键步骤中，双环酮炔在 60% H 2 SO 4 中的 Prins 环化形成三环二羟基氨基酮。

  DOI：

  10.1021/ol200119h
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(3-(dimethylethylsiloxy)propyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-Hydroxylycopodine的合成

  摘要：

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo300353t