10-n-hexylbenzo[h]quinoline | 1270044-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-n-hexylbenzo[h]quinoline
• CAS: 1270044-42-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: ZXHLRUSERYVUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 己基溴化镁 在 2,3-二氯丁烷 、 四甲基乙二胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到10-n-hexylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  的C直接交叉耦合？钴催化与格氏试剂的氢键

  摘要：

  快去格利雅（Grignard）！在室温下，使用格氏试剂首次实现了对苯并[ h ]喹啉和苯基吡啶衍生物的高区域选择性，钴催化的CH转化（参见方案）。芳基和烷基格氏试剂均显示出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005394

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Benudhar Punji、Weifeng Song、Grigory A. Shevchenko、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301409

  日期：2013.8.5

  catalytic CH bond arylations on heteroaryl‐substituted arenes with widely available aryl chlorides, which set the stage for the preparation of sterically hindered tri‐ortho‐substituted biaryls. Likewise, challenging direct alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and even secondary alkyl chlorides proceeded on pyridyl‐ and pyrimidyl‐substituted arenes and heteroarenes. The cobalt‐catalyzed CH bond

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。