(5R,9R,11E)-5-(3-phenylprop-2-en-1-ylideneamino)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one | 955117-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,9R,11E)-5-(3-phenylprop-2-en-1-ylideneamino)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: (1R,9R,13E)-1-(cinnamylideneamino)-13-ethylidene-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
• CAS: 955117-18-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: IPRCLNDYSXEAEP-BPLIHLNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9R,11E)-5-(3-phenylprop-2-en-1-ylideneamino)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one 在 artificial gastric fluid 作用下， 反应 3.83h， 生成 石杉碱甲
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 5,9-METHANOCYCLOOCTA[B]PYRIDIN-2-(1H)-ONE, THEIR PREPARATION AND USE AS ANALGESICS

  摘要：

  公式I的化合物，其为药用可接受盐或其水合物，其中R1为H或C1-4烷基；R2为H，卤素或C1烷基；R3为H，卤素或C1-4烷基，且R4为C1-6烷基，芳基；或者 ═CR3R4为环戊烯亚甲基，环己亚甲基，1-甲基哌啶-4-亚甲基，或茚-1-亚甲基；R5在每次出现时独立为F，Cl，Br，CF3，R9，OR9，NR9R10，NO2，CN，COOR9，O2CR9，CONR9R10，NR9C(O)R10，杂环基，芳基，或者公式II的基团；R6为H，卤素或C1-4烷基；R7为H，卤素或C1-4烷基；R8为H，C1烷基；R9为H或C1-6烷基；R10为H或C1-6烷基；R11为H或C1-4烷基；R12为H或C1-4烷基；m为0，1或2；当R5为F，Cl，Br，CF3，R9，OR9，NR9R10，NO2，CN，COOR9，O2CR9，CONR9R10，NR9C(O)R10，杂环基，或芳基时，n为1，2，3或4；当R5为公式II的基团时，n为0，1，2，3或4；x为0，1，2，3或4。

  公开号：

  US20090118320A1
• 作为产物：
  描述：

  石杉碱甲 、 肉桂醛 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,9R,11E)-5-(3-phenylprop-2-en-1-ylideneamino)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 5,9-METHANOCYCLOOCTA[B]PYRIDIN-2-(1H)-ONE, THEIR PREPARATION AND USE AS ANALGESICS

  摘要：

  公式I的化合物，其为药用可接受盐或其水合物，其中R1为H或C1-4烷基；R2为H，卤素或C1烷基；R3为H，卤素或C1-4烷基，且R4为C1-6烷基，芳基；或者 ═CR3R4为环戊烯亚甲基，环己亚甲基，1-甲基哌啶-4-亚甲基，或茚-1-亚甲基；R5在每次出现时独立为F，Cl，Br，CF3，R9，OR9，NR9R10，NO2，CN，COOR9，O2CR9，CONR9R10，NR9C(O)R10，杂环基，芳基，或者公式II的基团；R6为H，卤素或C1-4烷基；R7为H，卤素或C1-4烷基；R8为H，C1烷基；R9为H或C1-6烷基；R10为H或C1-6烷基；R11为H或C1-4烷基；R12为H或C1-4烷基；m为0，1或2；当R5为F，Cl，Br，CF3，R9，OR9，NR9R10，NO2，CN，COOR9，O2CR9，CONR9R10，NR9C(O)R10，杂环基，或芳基时，n为1，2，3或4；当R5为公式II的基团时，n为0，1，2，3或4；x为0，1，2，3或4。

  公开号：

  US20090118320A1

文献信息

• Derivatives of 5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2-(1H)-one, their preparation and use as analgesics
  申请人：——

  公开号：US08053577B2

  公开（公告）日：2011-11-08

  A compound of Formula I, a pharmaceutically-acceptable salt or a hydrate thereof, wherein R1 is H, or C1-4 alkyl; R2 is H, halogen, or C1-4 alkyl; R3 is H, halogen, or C1-4 alkyl, and R4 is C1-6 alkyl, aryl; or ═CR3R4 is cyclopentylidene, cyclohexylidene, 1-methylpiperidin-4-ylidene, or inden-1-ylidene; R5 is independently at each occurrence F, Cl, Br, CF3, R9, OR9, NR9R10, NO2, CN, COOR9, O2CR9, CONR9R10, NR9C(O)R10, heterocyclic group, aryl, or a group of Formula II; R6 is H, halogen, or C1-4 alkyl; R7 is H, halogen, or C1-4 alkyl; R8 is H, C1-4alkyl group; R9 is H, or C1-6 alkyl; R10 is H, or C1-6 alkyl; R11 is H, or C1-4 alkyl; R12 is H, or C1-4 alkyl; m is 0, 1, or 2; when R5 is F, Cl, Br, CF3, R9, OR9, NR9R10, NO2, CN, COOR9, O2CR9, CONR9R10, NR9C(O)R10, heterocyclic group, or aryl, n is 1, 2, 3, or 4; when R5 is the group of Formula II, n is 0, 1, 2, 3, or 4; x is 0, 1, 2, 3, or 4.

  化合物I的公式，其为药物可接受的盐或其水合物，其中R1为H或C1-4烷基；R2为H，卤素或C1-4烷基；R3为H，卤素或C1-4烷基，而R4为C1-6烷基，芳基；或者═CR3R4为环戊烯亚甲基，环己亚甲基，1-甲基哌啶-4-亚甲基，或茚-1-亚甲基；R5在每次出现时独立地为F，Cl，Br，CF3，R9，OR9，NR9R10，NO2，CN，COOR9，O2CR9，CONR9R10，NR9C（O）R10，杂环基，芳基或公式II的基团；R6为H，卤素或C1-4烷基；R7为H，卤素或C1-4烷基；R8为H，C1-4烷基；R9为H或C1-6烷基；R10为H或C1-6烷基；R11为H或C1-4烷基；R12为H或C1-4烷基；m为0，1或2；当R5为F，Cl，Br， ，R9，OR9，NR9R10， ，CN，COOR9，O2CR9，CONR9R10，杂环基或芳基时，n为1，2，3或4；当R5为公式II的基团时，n为0，1，2，3或4；x为0，1，2，3或4。
• EP2044937
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rational design and synthesis of highly potent anti-acetylcholinesterase activity huperzine A derivatives
  作者：Jian Yan、Lirong Sun、Guisheng Wu、Ping Yi、Fumei Yang、Lin Zhou、Xianmin Zhang、Zhongrong Li、Xiaosheng Yang、Huairong Luo、Minghua Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.017

  日期：2009.10

  By targeting multi-active sites of acetylcholinesterase (AChE), a series of huperzine A (Hup A) derivatives with various aromatic ring groups were designed and synthesized by Schiff reaction. They were evaluated as AChE and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors. Results showed very significant specificity that the group of imine derivatives could inhibit TcAChE and hAChE, but no inhibitory effect on hBChE was detected. The experiment was explained by a docking study. In the docking model, we confirmed that aromatic ring of Hup A derivatives played the pi-pi stacking against aminophenol residues of AChE, and the structure-activity relationship (SAR) was discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Study of Huperzine A derivatives with extended protection against soman intoxication
  作者：Yalan Cui、Xuejun Chen、Jingjing Shi、Qian Jin、Ruihua Zhang、Tong Shi、Chen Wang、Liqin Li

  DOI：10.1016/j.taap.2023.116646

  日期：2023.9