1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentan-1-one | 67886-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 67886-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: FQNOQBPFMLDJPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentan-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive Desulfonylation of β-Ketosulfones by TiCl4–Zn†

  摘要：

  β-酮砜类化合物在温和条件下可以通过TiCl4-Zn体系容易地还原，得到相应的高收率酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/a606405a
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的苄醇和芳烃亚磺酸钠合成β-酮砜

  摘要：

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.010

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Synthesis of acetylenes from carboxylic acid derivatives via .beta.-keto sulfones
  作者：Paul A. Bartlett、Frederick R. Green、Esther H. Rose

  DOI：10.1021/ja00483a035

  日期：1978.7
• BARTLETT P. A.; GREEN III F. R.; ROSE E. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 15, 4852-4858
  作者：BARTLETT P. A.、 GREEN III F. R.、 ROSE E. H.

  DOI：——

  日期：——