6-chloro-3-iodoquinoline | 1416801-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-iodoquinoline
• CAS: 1416801-72-3
• 化学式: C₉H₅ClIN
• 分子量: 289.503
• InChiKey: FYIACJAJSAVPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-iodoquinoline 、 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 5-(6-chloroquinolin-3-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  QTMP 的开发：通过 NP 特权基序驱动的结构调制，一种有前途的抗癌药物

  摘要：

  在这项从临床试验药物中创建新分子的研究中，考虑了通过安装 NP 特权基序进行Combretastatin结构调节的方法，并研究了一系列具有官能化喹啉和异喹啉的三甲氧基苯基-2-氨基咪唑。一种令人兴奋的喹啉 C3-H 碘化与咪唑并吡啶-C3-H芳基化和肼介导的稠环裂解相结合的方法，能够合成一类具有两个特定不对称芳基取代的化合物。有趣的是，三种化合物（ 6、11和13 ）以半最大抑制浓度（10-46 nM）强烈抑制HeLa细胞增殖。其中，化合物6 （QTMP）在多种癌细胞系中表现出比CA-4（临床试验药物）更强的抗增殖能力，包括宫颈癌、肺癌、乳腺癌、高度转移性乳腺癌和黑色素瘤细胞。QTMP 抑制 A549 肺癌细胞的纯化微管蛋白解聚微管的组装，产生有缺陷的纺锤体，并将细胞阻滞在 G2/M 期。此外，QTMP 与微管蛋白中的秋水仙碱位点结合，解离常数为 5.0 ± 0.6 µM。在 37 °C 下，QTMP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117489
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-3-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  QTMP 的开发：通过 NP 特权基序驱动的结构调制，一种有前途的抗癌药物

  摘要：

  在这项从临床试验药物中创建新分子的研究中，考虑了通过安装 NP 特权基序进行Combretastatin结构调节的方法，并研究了一系列具有官能化喹啉和异喹啉的三甲氧基苯基-2-氨基咪唑。一种令人兴奋的喹啉 C3-H 碘化与咪唑并吡啶-C3-H芳基化和肼介导的稠环裂解相结合的方法，能够合成一类具有两个特定不对称芳基取代的化合物。有趣的是，三种化合物（ 6、11和13 ）以半最大抑制浓度（10-46 nM）强烈抑制HeLa细胞增殖。其中，化合物6 （QTMP）在多种癌细胞系中表现出比CA-4（临床试验药物）更强的抗增殖能力，包括宫颈癌、肺癌、乳腺癌、高度转移性乳腺癌和黑色素瘤细胞。QTMP 抑制 A549 肺癌细胞的纯化微管蛋白解聚微管的组装，产生有缺陷的纺锤体，并将细胞阻滞在 G2/M 期。此外，QTMP 与微管蛋白中的秋水仙碱位点结合，解离常数为 5.0 ± 0.6 µM。在 37 °C 下，QTMP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117489

文献信息

• Halogen Bond-Assisted Electron-Catalyzed Atom Economic Iodination of Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00174

  日期：2019.6.7

  halogen bond-assisted electron-catalyzed iodination of heteroarenes has been developed for the first time under atom economic condition at room temperature. The iodination is successful with just 0.55 equiv of iodine and 0.50 equiv of peroxide. The kinetic study indicates that the reaction is elusive in the absence of a halogen bond between the substrate and iodine. The formation of a halogen bond, its

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。
• TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：Biswas Kaustav

  公开号：US20130157996A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物可用作TRPM8的拮抗剂。这些化合物在治疗许多TRPM8介导的疾病和病症方面非常有用，并可用于制备用于治疗此类疾病和病症的药物和制剂。此类疾病的示例包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Regioselective, Molecular Iodine-Mediated C3 Iodination of Quinolines
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Junjie Wang、Jingjing Sun、Lulu Liu、Mingyang Jia、Xin Liu、Zhenduo Li、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01857

  日期：2015.9.18

  A novel and convenient method has been developed for the regioselective iodination of quinolines at their C3 position under metal-free conditions. Iodinated quinolines, which are popular building blocks in organic and medicinal chemistry, can be prepared in gram quantities and good yields using this method and further derivatized to give increasingly complex compounds. Preliminary mechanistic studies have shown that this reaction most likely occurs via a radical intermediate.
• Palladium-catalyzed desulfitative arylation of 3-haloquinolines with arylsulfinates
  作者：Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.018

  日期：2013.3

  3-Haloquinolines can be functionalized via a palladium-catalyzed desulfitative coupling of arylsulfinates. This method tolerates substitution upon the aromatic ring and shows good selectivity toward variously substituted aromatic rings. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8710043B2
  申请人：——

  公开号：US8710043B2

  公开（公告）日：2014-04-29