5-(α-D-erythrofuranosyl)-3-pyrrolecarbaldehyde | 128766-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(α-D-erythrofuranosyl)-3-pyrrolecarbaldehyde
• 英文别名: 5-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 128766-30-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: ROBHWCTVPCDPLJ-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-((3'-oxo-1'-propen-1'-yl)amino)-α-D-glucopyranose 在 sodium carbonate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 吡咯-3-甲醛 、 5-(D-arabino-tetritol-1-yl)-3-pyrrolecarbaldehyde 、 5-(β-D-erythrofuranosyl)-3-pyrrolecarbaldehyde 、 5-(α-D-erythrofuranosyl)-3-pyrrolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氨基糖与丙二醛的反应

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与丙二醛（7）和甲基丙二醛（8）的钠盐反应，得到2-脱氧-2-[（（3-氧代-1-丙-1-基）氨基]氨基] -a，β-d-吡喃葡萄糖（12）和2-脱氧-2-[（（2-甲基-3-氧代-1-丙-1-基）氨基] -a，β-d-吡喃葡萄糖（13） ，分别以高收成。同样，β-d-吡喃葡萄糖基胺得到3-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-丙烯醛（14）和3-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-甲基-2-丙烯醛（15）。2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和7在pH约9下反应，得到3-吡咯甲醛（19），5-（d-阿拉伯糖醇-四糖醇-1-基）-3-吡咯甲醛的混合物（ 21）和5-（a，β-d-呋喃呋喃糖基）-3-吡咯甲醛（20aβ）。粗制物1的Na盐通常被2,4-二甲酰基-3-（2,2-二甲氧基乙基）戊二醛（9）和2,4-二甲酰基-3-甲基戊二醛（10）污染，因此，在与2-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84188-z

文献信息

• GOMEZ-SANEHEZ, ANTONIO;MAYA, INES;HERMOSIN, ISIDRO, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 167-180
  作者：GOMEZ-SANEHEZ, ANTONIO、MAYA, INES、HERMOSIN, ISIDRO

  DOI：——

  日期：——