3-cyclopropylcyclohex-3-ene-1,2-diol | 470693-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-3-cyclopropyl-cyclohexa-3-ene-1,2-diol；(1S,2R)-3-cyclopropylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 470693-90-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XCGGBGAOMCVYNM-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-cyclopropylcyclohex-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到acetic acid 6-acetoxy-2-cyclopropylcyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of cyclopropylbenzene: structures of new metabolites and possible mechanistic implications

  摘要：

  环丙基苯经过全细胞发酵，分别与表达甲苯二氧化酶和甲苯二氧化酶-二氢二醇脱氢酶酶的大肠杆菌JM109（pDTG601）或大肠杆菌JM109（pDTG602）一起处理。相应的代谢产物3-环丙基环己-3,5-二烯-1,2-二醇（3）和3-环丙基苯-1,2-二醇（5）分别以2.5克/升和1克/升的产率分离。为3提供了绝对立体化学相关性，并初步讨论了其在不对称合成中的潜力。通过计算表明了酶促氧化的可能机理意义。为所有新化合物提供了实验数据。关键词：环丙基苯，生物氧化，顺二烯二醇，邻苯二酚，JM109（pDTG601），JM109（pDTG602），二氧化酶。

  DOI：

  10.1139/v02-098
• 作为产物：
  描述：

  cis-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-bromocyclohex-3-ene 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-cyclopropylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of cyclopropylbenzene: structures of new metabolites and possible mechanistic implications

  摘要：

  环丙基苯经过全细胞发酵，分别与表达甲苯二氧化酶和甲苯二氧化酶-二氢二醇脱氢酶酶的大肠杆菌JM109（pDTG601）或大肠杆菌JM109（pDTG602）一起处理。相应的代谢产物3-环丙基环己-3,5-二烯-1,2-二醇（3）和3-环丙基苯-1,2-二醇（5）分别以2.5克/升和1克/升的产率分离。为3提供了绝对立体化学相关性，并初步讨论了其在不对称合成中的潜力。通过计算表明了酶促氧化的可能机理意义。为所有新化合物提供了实验数据。关键词：环丙基苯，生物氧化，顺二烯二醇，邻苯二酚，JM109（pDTG601），JM109（pDTG602），二氧化酶。

  DOI：

  10.1139/v02-098

文献信息

• Processing of cyclopropylarenes by toluene dioxygenase: isolation and absolute configuration of metabolites
  作者：Kevin J. Finn、Lena Rochon、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.020

  日期：2005.10

  Several arenes possessing a cyclopropyl substituent were subjected to enzymatic oxidation with toluene dioxygenase. The absolute configuration of metabolites was established by chemical means. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.