(1S,2R,3R,4R,5R)-4-Acetoxy-3-cyanomethyl-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid methyl ester | 91286-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5R)-4-Acetoxy-3-cyanomethyl-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 91286-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: OOVUZWASERAVJP-UXMQXVNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2ξ,3R,4S,5S)-2-cyanomethyl-4,5-epoxy-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethyl-1-cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R,3R,4R,5R)-4-Acetoxy-3-cyanomethyl-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of methylenomycin A to prostaglandin analogues.

  摘要：

  亚甲基霉素 A（3a）被转化为 10α、11β-二甲基-前列腺素 E2（PGE2）（23）、-PGF2α（27）、-PGF2β（28）和-PGA2（29）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.913