Z-2-fluoro-3-(3-methylphenyl)acrylic acid | 110915-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-2-fluoro-3-(3-methylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-Fluoro-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoic acid；(Z)-2-fluoro-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 110915-38-3
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: BJXMJCMQMPRMTO-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(2,2-二氟乙烯基)-3-甲基苯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到Z-2-fluoro-3-(3-methylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种含氟羧酸类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种含氟羧酸类化合物及其制备方法和应用，制备方法包括：将含氟烯烃类化合物与CO2在铜催化剂、配体、碱和硼试剂的存在下于溶剂中发生反应，反应温度为50‑100℃，反应时间为2‑28h，制得。本发明所用原料来源广泛，反应条件温和，并且避免了有毒物质及贵金属的使用，同时为温室气体的合理高效利用开辟了一条重要的途径。

  公开号：

  CN111592519B

文献信息

• Copper-Catalyzed Carboxylation of C–F Bonds with CO₂
  作者：Si-Shun Yan、Dong-Shan Wu、Jian-Heng Ye、Li Gong、Xin Zeng、Chuan-Kun Ran、Yong-Yuan Gui、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02351

  日期：2019.8.2

  An effective Cu-catalyzed selective formal carboxylation of C-F bonds with an atmospheric pressure of CO2 is reported. A variety of gem-difluoroalkenes, gem-difluorodienes, and alpha-trifluoro-methyl alkenes show high reactivity and selectivity for this ipso monocarboxylation. Under mild conditions, diverse important alpha-fluoroacrylic acids and alpha,alpha-difluorocarboxylates are obtained in good-to-high yields. Moreover, this operationally simple protocol features good functional group tolerance, is readily scalable, and the resulting products are readily converted into bioactive alpha-fluorinated carbonyl compounds, indicating potential application in biochemistry and drug discovery. Mechanistic studies reveal that fluorinated boronate esters might be vital intermediates in this transformation.
• Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428
  作者：Elkik, Elias、Francesch, Charlette

  DOI：——

  日期：——