((triisopropylsilyl)oxy)phenyl ethanone | 211044-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((triisopropylsilyl)oxy)phenyl ethanone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethanone
• CAS: 211044-30-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: OJMYVFKZJFEUQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((triisopropylsilyl)oxy)phenyl ethanone 在 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 (S)-CBS 作用下， 生成 (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Terminal 1,2-Diols with High Optical Purity via Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980455v
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-羟基苯乙酮 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((triisopropylsilyl)oxy)phenyl ethanone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Terminal 1,2-Diols with High Optical Purity via Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980455v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Hydroxyaldehydes by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Enolates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu、Markus Reichle

  DOI：10.1021/ja067342a

  日期：2007.1.1

  Chiral alpha-tertiary hydroxyaldehydes are very versatile building blocks in synthetic chemistry. Herein, we report the first examples of a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of such compounds from readily available alpha-halo or alpha-hydroxy ketones or enol silyl ethers with excellent yields and nantioselectivity. Its synthetic utility is demonstrated in the short, efficient formal synthesis of (S)-oxybutynin. In this process, the chiral ligand controls the regioselectivity as well as the enantioselectivity.