Methyl 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside | 110911-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 110911-55-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: NVKNUBQZCJCVIW-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 叠氮化四丁基铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(R,S)-2,5-anhydro-1-C-azido-1,3,4,6-tetra-O-methyl-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  C-2 D'α-d-甘露聚糖和吡喃半乳糖苷中N-咪唑基磺酸盐的活化

  摘要：

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90130-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-O-allyl-β-D-galactopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Methyl 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2 D'α-d-甘露聚糖和吡喃半乳糖苷中N-咪唑基磺酸盐的活化

  摘要：

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90130-7

文献信息

• Meta-chloroperbenzoic acid as a selective reagent for the removal of O-propenyl groups. Its use in the synthesis of some d-galactopyranoside and 4-deoxy-l-threo-4-hexenopyranoside derivatives
  作者：P.L. Barili、G. Berti、D. Bertozzi、G. Catelani、F. Colonna、T. Corsetti、F. D'Andrea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87843-1

  日期：1990.1