(+)-2-phenylnopinol | 124355-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2-phenylnopinol
• 英文别名: (-)-2-phenylnopinol；(1R,2R)-6,6-dimethyl-2-phenyl-norpinanol-(2)；(1R,2R,5S)-6,6-dimethyl-2-phenylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 124355-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GFVXBLWDDTZYMF-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-phenylnopinol 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 19.0h， 生成 (+)-2-phenylapoisopinocampheol
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 85. Synthesis and hydroboration of (-)-2-phenylapopinene. Comparison of mono(2-phenylapoisopinocampheyl)borane with its 2-methyl and 2-ethyl analogs for the chiral hydroboration of representative alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a021
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-2-phenylnopinol
  参考文献：
  名称：

  C-C键形成反应与还原臭氧分解的串联应用

  摘要：

  还原臭氧分解的几种变体，这里定义为在烯烃的臭氧分解过程中原位生成醛或酮，被证明与许多 C-C 键形成反应协同工作。对于涉及碱性亲核试剂的反应（格氏试剂的 1,2-加成、Wittig 或 Horner-Emmons 烯化，以及烯醇锂的定向醛醇反应），一锅法提供了一种快速且高产的替代传统两步方案的方法.

  DOI：

  10.1021/jo3015775

文献信息

• Lipp; Steinbrink, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 107,145
  作者：Lipp、Steinbrink

  DOI：——

  日期：——
• New chiral auxiliaries derived from β -pinene: Their use in the asymmetric reduction of β-keto-esters
  作者：Mário Luiz Vasconcellos、Jean d'Angelo、Didier Desmaele、Paulo R.R. Costa、Dominique Potin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82117-5

  日期：1991.1

  3-Ketobutyrates 6, derived from chiral auxiliary alcohols 5 - themselves efficiently prepared from beta-pinene 4 - were reduced with zinc borohydride, giving 3-hydroxybutyrates 7 with 2-70 % de, depending on the nature of aryl group in alcohols 5.
• BROWN, HERBERT C.;WEISSMAN, STEVEN A.;PERUMAL, P. T.;DHOKTE, U. P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1217-1223
  作者：BROWN, HERBERT C.、WEISSMAN, STEVEN A.、PERUMAL, P. T.、DHOKTE, U. P.

  DOI：——

  日期：——