methyl (2R,4R)-dibenzyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-hexanoate | 152838-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R)-dibenzyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-hexanoate
• CAS: 152838-17-0
• 化学式: C₃₇H₄₄O₅Si
• 分子量: 596.839
• InChiKey: MIMZXPVMVSFMDK-FHPVIJFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-dibenzyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-hexanoate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 [(E,3S,5S,9R,11R)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-oxo-3,5,9,11-tetrakis(phenylmethoxy)tridec-6-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法处理两性霉素，曲安霉素和霉菌素抗生素的多元醇片段

  摘要：

  水解不稳定的ω-氯-ω-苯基硫代糖苷，得自相应的ω-苯基硫代糖苷，经NCS在CCl 4中处理后，很容易在无水溶剂中用Zn / Ag-石墨脱烷氧基卤化，从而提供对映体纯的合成子，该合成子在一端具有醛功能，并且开环产物另一端的乙烯基硫醚基。事实证明，这种片段化技术是通用的，用于合成显示所有Trienomycin-，mycotrienin和Ansatrienin大环内酯类抗生素共有的C9C14片段取代模式的构件。Zn / Ag-石墨还用于还原性地将D-葡萄糖容易获得的6-脱氧-6-碘吡喃糖苷37开环成烯38，它是合成两性戊内酯B多羟基化链的C1C6和C7C13单元的主要前体。通过酮膦酸酯/醛偶联将这两个链段45和51结合，得到烯酮54，该烯酮在合成上等同于该大环内酯以前的全合成中间体。因此，基于金属-石墨促进的碳水化合物开环，在关键步骤中结合构型的正式反转，实现了基于该目标分子隐藏的C 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96261-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 silver-graphite 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 碘 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.59h， 生成 methyl (2R,4R)-dibenzyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法处理两性霉素，曲安霉素和霉菌素抗生素的多元醇片段

  摘要：

  水解不稳定的ω-氯-ω-苯基硫代糖苷，得自相应的ω-苯基硫代糖苷，经NCS在CCl 4中处理后，很容易在无水溶剂中用Zn / Ag-石墨脱烷氧基卤化，从而提供对映体纯的合成子，该合成子在一端具有醛功能，并且开环产物另一端的乙烯基硫醚基。事实证明，这种片段化技术是通用的，用于合成显示所有Trienomycin-，mycotrienin和Ansatrienin大环内酯类抗生素共有的C9C14片段取代模式的构件。Zn / Ag-石墨还用于还原性地将D-葡萄糖容易获得的6-脱氧-6-碘吡喃糖苷37开环成烯38，它是合成两性戊内酯B多羟基化链的C1C6和C7C13单元的主要前体。通过酮膦酸酯/醛偶联将这两个链段45和51结合，得到烯酮54，该烯酮在合成上等同于该大环内酯以前的全合成中间体。因此，基于金属-石墨促进的碳水化合物开环，在关键步骤中结合构型的正式反转，实现了基于该目标分子隐藏的C 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96261-1