3-phenyl-1,5-di-p-tolylpentane-1,5-dione | 107969-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1,5-di-p-tolylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Bis(4-methylphenyl)-3-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 107969-77-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: STXGPFAJEIIBJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  535.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,5-di-p-tolylpentane-1,5-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,E)-1-(4-methylphenyl)-4-phenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  由1,3,5-三芳基-1,5-二酮合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷及其转化为E,E-1,4-二芳基-1,3-丁二烯

  摘要：

  通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮的环化，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。当用浓溶液处理时，通过还原这些环丙烷而衍生出醇。 HCl 通过环丙基开环和随后的裂解得到一系列 1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从 1,5-二酮合成 1,3-二烯的新非维蒂希方法。

  DOI：

  10.1039/d4ra02525c
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到3-phenyl-1,5-di-p-tolylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones from α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  使用α，β-不饱和酮作为独特的起始物质，描述了一种高效的铜催化合成1,3,5-三芳基戊二酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra09155a

文献信息

• Esterification, Etherification, and Aldol Condensation Using Cathodically-Generated Organic Olate Anions
  作者：Toshio Fuchigami、Takeshi Awata、Tsutomu Nonaka、Manuel M. Baizer

  DOI：10.1246/bcsj.59.2873

  日期：1986.9

  Cathodic methods for the esterification of carboxylic acids and the etherification of phenol and benzenethiol under mild conditions were developed. The esterification was successfully carried out at room temperature by the reaction of alkylating reagents with cathodically-generated quaternary ammonium carboxylates. The etherification was similarly achieved using electrogenerated quaternary ammonium phenolate and halonitrobenzenes. A hindered phenolate anion cathodically-generated from 2,6-di-t-butyl-p-cresol remarkably promoted aldol condensation of aromatic ketones and aldehydes, and allowed subsequent Michael reaction to provide efficiently symmetrical 1,5-diketones.

  开发了在温和条件下对羧酸酯化和苯酚及苯硫醇醚化的阴极法。通过烷基化试剂与阴极生成的季铵羧酸盐的反应，酯化成功地在室温下进行。醚化则采用了电生成的季铵苯醇盐和卤代硝基苯。由2,6-二叔丁基-p-甲酚阴极生成的阻碍性苯醇阴离子显著促进了芳香酮和醛的 aldol 缩合，并允许后续的迈克尔反应，高效提供对称的1,5-二酮。
• A Facile One-Pot Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridine in DMSO
  作者：Zhen-Li Min、Ting-Zi Yin、Xia-Min Hu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16841

  日期：——

  A facile, efficient and practical method for the one-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridines starting from acetophenones, aryl aldehydes and ammonium acetate by the use of catalytic amounts of 40 % potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide is presented. The present methodology offers attractive features such as the ease of workup, short reaction time and good yields of the products and it does not need any complex catalyst.

  提出了一种简单、高效且实用的一锅法合成2,4,6-三芳基吡啶的方法，起始物为乙酰苯酮、芳基醛和醋酸铵，使用40%氢氧化钾的催化量在二甲基亚硫酰胺中进行。该方法具有许多吸引人的特点，如易于分离、反应时间短、产物产率高，并且不需要任何复杂的催化剂。
• Highly fluorescent aryl-cyclopentadienyl ligands and their tetra-nuclear mixed metallic potassium–dysprosium clusters
  作者：Selvakumar Arumugam、Pulikanti Guruprasad Reddy、Maria Francis、Aditya Kulkarni、Sudipta Roy、Kartik Chandra Mondal

  DOI：10.1039/d0ra05316c

  日期：——

  studied by theoretical calculations. Ligands 1 and 2 have been shown to react with anhydrous DyCl3 in the presence of potassium metal at high temperature to afford two fluorescent chloride-bridged tetra-nuclear mixed potassium–dysprosium metallocenes [(Me2Cp)4Dy2IIICl4K2]·3.5(C7H8) (5) and [(Me3Cp)4Dy2IIICl4K2]·3(C7H8) (6), respectively in good yields.

  两个烷基取代的三芳基-环戊二烯基配体 [4,4'-(4-phenylcyclopenta-1,3-diene-1,2-diyl)bis(methylbenzo) ( 1 ) 和 4,4',4''-(cyclopenta- 1,3-diene-1,2,4-triyl)tris(methylbenzo) ( 2 )] 已经通过交叉羟醛缩合、Zn-粉尘介导的环化和酸催化脱水反应合成。1和2的荧光性质已在溶液和固态下进行了研究。配体在 THF/水溶液中表现出聚集诱导发射增强 (AIEE)。1和2已经发现在固态下比在它们各自的溶液中显着更强的荧光。这种现象可归因于1和2中存在的强分子间CH⋯π相互作用，导致分子在固态下紧密堆积。1、2及其相应的阴离子均已通过理论计算进行了研究。已显示配体1和2在钾金属存在下在高温下与无水 DyCl 3反应生成两种荧光氯化物桥接四核混合钾镝金属茂 [(Me 2 Cp)
• Carbon–Carbon Bond Cleavage Reaction: Synthesis of Multisubstituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C Boruah

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00933

  日期：2015.7.2

  A new carbon–carbon bond cleavage reaction was developed for the efficient synthesis of multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. This base induced reaction of 1,3,5-trisubstituted pentane-1,5-diones and substituted pyrazoles afforded good yields of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines.

  为了有效合成多取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，开发了一种新的碳-碳键裂解反应。该碱诱导的1,3,5-三取代戊烷-1,5-二酮与取代的吡唑的反应提供了吡唑并[1,5- a ]嘧啶的良好收率。
• Diastereoselective Synthesis of Cyclopentanediols by InCl3/Al Mediated Intramolecular Pinacol Coupling Reaction in Aqueous Media
  作者：Yunhua Chen、Jieping Wan、Chunyan Wang、Cuirong Sun

  DOI：10.3390/molecules13102652

  日期：——

  A "green" and practical intramolecular pinacol coupling reaction promoted by InCl 3/Al catalysts in aqueous media has been developed. Under mild conditions, a novel class of polysubstituted cyclopentane-1,2-diols have been obtained with excellent diastereoselectivity.

  已经开发了由InCl 3 / Al催化剂在水性介质中促进的“绿色”且实用的分子内频哪醇偶联反应。在温和的条件下，已经获得了具有优异的非对映选择性的新型的多取代的环戊烷-1，2-二醇。