(2S,4R)-2-(2-氨基乙基)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇 | 366014-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2S,4R)-2-(2-氨基乙基)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇
• 英文名称: (1R,2S)-2-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2-(2-aminoethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 366014-00-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: ASBHJHCLGFLJGF-YUSALJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(2-氨基乙基)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(1'R,4'R,6S)-1',7',7'-trimethyl-3-propan-2-ylspiro[1,3,2-oxazaphosphinane-6,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-yl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  DNA硫代磷酸酯非对映选择性合成的Oxazaphosphorinane前体

  摘要：

  合成了新的手性草氮杂磷酰草胺作为手性亚磷酸三酯的潜在前体。获得分别衍生自胆固醇和樟脑的草酰磷酰氨基氧嘧啶10和14作为稳定化合物。它们导致在偶联所需的酸性条件下重排产物。然后，合成了衍生自D-木糖的草氮磷杂环丁烷22，并导致以28.5∶1的比例非对映选择性地合成TT硫代磷酸酯二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10173-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R)-2-羟基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,4R)-2-(2-氨基乙基)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  DNA硫代磷酸酯非对映选择性合成的Oxazaphosphorinane前体

  摘要：

  合成了新的手性草氮杂磷酰草胺作为手性亚磷酸三酯的潜在前体。获得分别衍生自胆固醇和樟脑的草酰磷酰氨基氧嘧啶10和14作为稳定化合物。它们导致在偶联所需的酸性条件下重排产物。然后，合成了衍生自D-木糖的草氮磷杂环丁烷22，并导致以28.5∶1的比例非对映选择性地合成TT硫代磷酸酯二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10173-9

文献信息

• Chiral β- and γ-aminoalcohols derived from (+)-camphor and (−)-fenchone as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Vladimir Dimitrov、Georgi Dobrikov、Miroslav Genov

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00221-x

  日期：2001.6

  The addition of Me3SiCN and LICH2CN to (+)-camphor and (-)-fenchone. respectively, followed by reduction leads to chiral beta- and gamma -aminoalcohols. The enantioselectivities realized using these aminoalcohols as ligands in the addition of Et2Zn to benzaldehyde were lower than those obtained using the corresponding delta -aminoalcohols. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.