1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-(piperidin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 160448-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-(piperidin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-piperidin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 160448-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₈F₂N₂O₃
• 分子量: 336.338
• InChiKey: ALFTVMTZCKZZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-(piperidin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些非两性离子氟喹诺酮类化合物的光化学

  摘要：

  氟喹诺酮药物的两种非两性离子类似物，即。合成了1-乙基-7-哌啶子基-8-氟喹啉-4-酮-3-羧酸和1-乙基-7-哌啶子基-6,8-二氟喹啉-4-酮-3-羧酸被调查。两种化合物都经历了C 8 F键的光杂解，从而生成三重态阳离子，该三重态阳离子要么插入1-烷基链中，要么被外部亲核试剂捕获或还原。该反应类似于用相应的（两性离子）7-哌嗪子衍生物观察到的反应，但是量子产率低约五倍。这支持了合理化的观点，即在后一种情况下，通过N + H键协助脱氟具有决定性作用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.05.015

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 8-fluoro Norfloxacin derivatives as potential probes for methicillin and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Naresh Sunduru、Leena Gupta、Kuldeep Chauhan、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.044

  日期：2011.4

  A series of novel 8-fluoro Norfloxacin derivatives and the hybrids of its piperazinyl derivatives incorporated with 1,3,5-triazine and pyrimidine were synthesized. All the above compounds were evaluated for their antibacterial activity against Klebsiella pneumoniae, methicillin-resistant Staphylococcus aureus and methicillin & vancomycin-resistant S. aureus. Among all, compounds having Morpholine, N-methyl/phenyl/benzyl/pyrimidinyl piperazines and n-butylamine substitution at C-7 position, have shown increased potency in comparison to norfloxacin and ciprofloxacin. (c) 2011 Published by Elsevier Masson SAS.
• Photochemistry of some non zwitterionic fluoroquinolones
  作者：Valentina Dichiarante、Luca Pretali、Elisa Fasani、Angelo Albini

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.05.015

  日期：2013.8

  analogues of fluoroquinolone drugs, viz. 1-ethyl-7-piperidino-8-fluoroquinol-4-one-3-carboxylic acid and 1-ethyl-7-piperidino-6,8-difluoroquinol-4-one-3-carboxylic acids have been synthesized and their photochemistry has been investigated. Both compound undergo photoheterolysis of the C8F bond generating a triplet cation that either inserts into the 1-alkyl chain or is trapped or reduced by external nucleophiles

  氟喹诺酮药物的两种非两性离子类似物，即。合成了1-乙基-7-哌啶子基-8-氟喹啉-4-酮-3-羧酸和1-乙基-7-哌啶子基-6,8-二氟喹啉-4-酮-3-羧酸被调查。两种化合物都经历了C 8 F键的光杂解，从而生成三重态阳离子，该三重态阳离子要么插入1-烷基链中，要么被外部亲核试剂捕获或还原。该反应类似于用相应的（两性离子）7-哌嗪子衍生物观察到的反应，但是量子产率低约五倍。这支持了合理化的观点，即在后一种情况下，通过N + H键协助脱氟具有决定性作用。