2-Benzofurancarboxylicacid,3-methyl-,2-oxo-2-phenylethylester(9CI) | 587839-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzofurancarboxylicacid,3-methyl-,2-oxo-2-phenylethylester(9CI)
• 英文别名: phenacyl 3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 587839-41-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ALFFXBLVHMQHLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Benzofurancarboxylicacid,3-methyl-,2-oxo-2-phenylethylester(9CI)
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯氧基乙酰胺和炔烃的氧化还原-中性偶联，具有可调的选择性

  摘要：

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300881

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。