2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one | 1332337-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1332337-61-7
• 化学式: C₂₇H₁₈ClNO
• 分子量: 407.899
• InChiKey: CDPOCOVICYOWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-iodo-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,6,8-三芳基-3-碘喹啉-4（1H）-酮作为合成2,3,6,8-四芳基喹啉-4（1H）-酮和2-取代的4,6,8的底物-三芳基-1H-呋喃[3,2-c]喹啉

  摘要：

  衍生自2,6,8-三芳基喹啉-4（1 H）-one的2,6,8-三芳基-3-碘喹啉-4（1 H）-被发现与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura交叉偶联酸生成相应的2,3,6,8-四芳基喹啉-4（1 H）-酮。在三乙胺存在下，在DMF-水（4：1，v / v）中，将2,6,8-三芳基-3-碘喹啉-4（1 H）-与末端乙炔的Sonogashira交叉偶联，另一个一次操作即可得到2-取代的4,6,8-三芳基-1 H-呋喃[3,2- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.2018
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 thallium(III) p-tosylate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones and subsequent dehydrogenation and oxidative aromatization of the resulting 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones

  摘要：

  Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II)/tricyclohexylphosphine-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones with arylboronic acids afforded the corresponding 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones, exclusively. The latter was subjected to thallium(III) p-tolylsulfonate (TTS) in dimethoxyethane under reflux or to molecular iodine in methanol at reflux to afford the 2,6,8-triarylquinolin-4-(1H)-ones and 2,6,8-triaryl-4-methoxyquinoline derivatives, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.085