2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one | 1332337-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1332337-61-7
• 化学式: C₂₇H₁₈ClNO
• 分子量: 407.899
• InChiKey: CDPOCOVICYOWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-iodo-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,6,8-三芳基-3-碘喹啉-4（1H）-酮作为合成2,3,6,8-四芳基喹啉-4（1H）-酮和2-取代的4,6,8的底物-三芳基-1H-呋喃[3,2-c]喹啉

  摘要：

  衍生自2,6,8-三芳基喹啉-4（1 H）-one的2,6,8-三芳基-3-碘喹啉-4（1 H）-被发现与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura交叉偶联酸生成相应的2,3,6,8-四芳基喹啉-4（1 H）-酮。在三乙胺存在下，在DMF-水（4：1，v / v）中，将2,6,8-三芳基-3-碘喹啉-4（1 H）-与末端乙炔的Sonogashira交叉偶联，另一个一次操作即可得到2-取代的4,6,8-三芳基-1 H-呋喃[3,2- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.2018
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 thallium(III) p-tosylate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones and subsequent dehydrogenation and oxidative aromatization of the resulting 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones

  摘要：

  Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II)/tricyclohexylphosphine-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones with arylboronic acids afforded the corresponding 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones, exclusively. The latter was subjected to thallium(III) p-tolylsulfonate (TTS) in dimethoxyethane under reflux or to molecular iodine in methanol at reflux to afford the 2,6,8-triarylquinolin-4-(1H)-ones and 2,6,8-triaryl-4-methoxyquinoline derivatives, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.085

文献信息

• 2,6,8-Triaryl-3-iodoquinolin-4(1<i>H</i>)-ones as Substrates for the Synthesis of 2,3,6,8-Tetraarylquinolin-4(1<i>H</i>)-ones and the 2-Substituted 4,6,8-Triaryl-1<i>H</i>-furo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1002/jhet.2018

  日期：2016.9

  The 2,6,8‐triaryl‐3‐iodoquinolin‐4(1H)‐ones derived from the 2,6,8‐triarylquinolin‐4(1H)‐ones were found to undergo Suzuki–Miyaura cross‐coupling with arylboronic acids to afford the corresponding 2,3,6,8‐tetraarylquinolin‐4(1H)‐ones. Sonogashira cross‐coupling of the 2,6,8‐triaryl‐3‐iodoquinolin‐4(1H)‐ones with terminal acetylene in DMF–water (4:1, v/v) in the presence of triethylamine, on the other

  衍生自2,6,8-三芳基喹啉-4（1 H）-one的2,6,8-三芳基-3-碘喹啉-4（1 H）-被发现与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura交叉偶联酸生成相应的2,3,6,8-四芳基喹啉-4（1 H）-酮。在三乙胺存在下，在DMF-水（4：1，v / v）中，将2,6,8-三芳基-3-碘喹啉-4（1 H）-与末端乙炔的Sonogashira交叉偶联，另一个一次操作即可得到2-取代的4,6,8-三芳基-1 H-呋喃[3,2- c ]喹啉。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones and subsequent dehydrogenation and oxidative aromatization of the resulting 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones
  作者：Malose J. Mphahlele、Felix A. Oyeyiola

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.085

  日期：2011.9

  Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II)/tricyclohexylphosphine-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones with arylboronic acids afforded the corresponding 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones, exclusively. The latter was subjected to thallium(III) p-tolylsulfonate (TTS) in dimethoxyethane under reflux or to molecular iodine in methanol at reflux to afford the 2,6,8-triarylquinolin-4-(1H)-ones and 2,6,8-triaryl-4-methoxyquinoline derivatives, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.