ethyl 1-benzyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 214602-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 214602-25-2
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 361.32
• InChiKey: HPHCMHBOFRWOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6,8-二氟类似物的合成及抑菌活性

  摘要：

  将6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯与取代的苄基氯烷基化，得到1-（取代的苄基）-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。用哌嗪或N治疗吡啶中的-甲基哌嗪产生1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸乙酯，将其用氢氧化钠水溶液水解，然后用盐酸酸化，得到所需的1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸。类似地，使用6,7,8-三氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯作为起始原料制备6,8-二氟类似物。这些喹诺酮类药物中的一些表现出相当好的抗菌活性。其中6-氟-1-（4-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（7d）和6,8-二氟-1-（ 3-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（8c）是最好的两个。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350429
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-benzyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用从1-氮杂双环[1.1.0]丁烷获得的氮杂环丁烷衍生物合成新型喹诺酮类抗生素。

  摘要：

  通过1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB，3）与硫醇4a-f的开环反应以50-92％的产率合成了一系列3-亚磺酰基氮杂环丁烷衍生物5a-f。在Mg（ClO 4）2存在下用芳族胺9a-e和二苄基胺（9f）处理ABB（3）以24-65％的收率得到相应的3-氨基氮杂环丁烷衍生物10a-f。通过ABB（3）与苄基溴反应获得的N-苄基-3-溴氮杂环丁烷（13），得到3-脂族氨基取代的氮杂环丁烷衍生物15a，b。通过将这些氮杂环丁烷衍生物以21-83％的产率引入喹诺酮核6和N1-杂环喹诺酮21a-c的C7位置，获得了新颖的氟喹诺酮类化合物7a-f，11a-f，16a，b和25a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.346

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 1-(substituted-benzyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids and their 6,8-difluoro analogs
  作者：Jia-Yuh Sheu、Yeh-Long Chen、Kuo-Chang Fang、Tai-Chi Wang、Cherng-Chyi Tzeng、Chien-Fang Peng

  DOI：10.1002/jhet.5570350429

  日期：1998.7

  then acidified with hydrochloric acid afforded the desired 1-(substituted-benzyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-iperazinyl)quinoline-3-carboxylic acids. The 6,8-difluoro analogs were prepared similarly using 6,7,8-trifluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester as a starting material. Some of these quinolones demonstrated fairly good antibacterial activities. Among them, 6-fluoro-1-(4-fluorophenylmethyl)-1

  将6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯与取代的苄基氯烷基化，得到1-（取代的苄基）-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。用哌嗪或N治疗吡啶中的-甲基哌嗪产生1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸乙酯，将其用氢氧化钠水溶液水解，然后用盐酸酸化，得到所需的1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸。类似地，使用6,7,8-三氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯作为起始原料制备6,8-二氟类似物。这些喹诺酮类药物中的一些表现出相当好的抗菌活性。其中6-氟-1-（4-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（7d）和6,8-二氟-1-（ 3-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（8c）是最好的两个。
• Synthesis of New Quinolone Antibiotics Utilizing Azetidine Derivatives Obtained from 1-Azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Yoshifumi Ikee、Kana Hashimoto、Mai Kamino、Masaaki Nakashima、Kazuhiko Hayashi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.56.346

  日期：——

  N-Benzyl-3-bromoazetidine (13), which was obtained by the reaction of ABB (3) with benzyl bromide, gave 3-aliphatic amino-substituted azetidine derivatives 15a, b. Novel fluoroquinolones 7a-f, 11a-f, 16a, b and 25a-c were obtained by the introduction of these azetidine derivatives into the C7 position of a quinolone nucleus 6 and N1-heterocyclic quinolones 21a-c in 21-83% yields. Some of them exhibited

  通过1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB，3）与硫醇4a-f的开环反应以50-92％的产率合成了一系列3-亚磺酰基氮杂环丁烷衍生物5a-f。在Mg（ClO 4）2存在下用芳族胺9a-e和二苄基胺（9f）处理ABB（3）以24-65％的收率得到相应的3-氨基氮杂环丁烷衍生物10a-f。通过ABB（3）与苄基溴反应获得的N-苄基-3-溴氮杂环丁烷（13），得到3-脂族氨基取代的氮杂环丁烷衍生物15a，b。通过将这些氮杂环丁烷衍生物以21-83％的产率引入喹诺酮核6和N1-杂环喹诺酮21a-c的C7位置，获得了新颖的氟喹诺酮类化合物7a-f，11a-f，16a，b和25a-c。