(+/-)-2-endo-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-6-endo-ol | 110217-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-endo-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-6-endo-ol
• 英文别名: (+/-)-2-endo-acetoxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-6-endo-ol；[(1R,3aS,4R,6aS)-4-hydroxy-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl] acetate
• CAS: 110217-09-9；128050-68-0；136780-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QVLIKQWPAAHYDM-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-endo-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-6-endo-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.03h， 生成 (+/-)-6-endo-hydroxy-3(E)-furfurylidene-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dyadchenko, M. A.; Danilova, G. A.; Spanig, I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2198 - 2202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo,endo-2,6-Diacetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以32%的产率得到(+/-)-2-endo-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-6-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Dyadchenko, M. A.; Danilova, G. A.; Spanig, I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2198 - 2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective total syntheses of the novel tricyclic sesquiterpene hydrocarbons (+)- and (−)-kelsoene. Absolute configuration of the natural product
  作者：Goverdhan Mehta、K Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00288-x

  日期：2001.4

  lipase-catalysed kinetic resolution of endo,endo–cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol rac-3 has provided ready access to bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diones (−)-2 and (+)-2 of high enantiomeric purity. These C2-symmetric diones have been further elaborated to the sesquiterpene hydrocarbon (+)-kelsoene 1 and ent-kelsoene (−)-1, respectively, thereby establishing the absolute configuration of the natural product

  简单而制备有效的脂肪酶催化内消旋动力学分解，内-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二醇rac - 3提供了现成的双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮高对映体纯度的（-）- 2和（+）- 2。这些C 2对称的二酮已被进一步修饰为倍半萜碳氢化合物（+）-煤油1和对映体-煤油（-）- 1分别建立天然产物的绝对构型。根据这些结果，需要将先前分配给（+）-煤油的绝对构型修改为（+）- 1。
• An improved procedure for the lipase-catalysed kinetic resolution of endo-endo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol—synthesis of potential C2-symmetric enantiomerically pure bidentate auxiliaries
  作者：Karin Lemke、Sibylle Ballschuh、Annamarie Kunath、Fritz Theil

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00213-9

  日期：1997.6

  An improved procedure for the kinetic resolution of endo-endo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol rac-1 by transesterification with vinyl acetate catalysed by lipase from Pseudomonas cepacia in an organic solvent which yields both enantiomers with an enantiomeric excess of > 95% is described. The configuration at both stereogenic centres bearing hydroxy groups has been inverted by treatment of the corresponding mesylates with caesium acetate in the presence of 18-crown-6 to afford, after deacetylation, the corresponding enantiomerically pure diastereoisomeric exo-exo-cis-diols. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• DJADCHENKO, MARINA A.;PIVNITSKY, KASIMIR K.;THEIL, FRITZ;SCHICK, HANS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2001-2007
  作者：DJADCHENKO, MARINA A.、PIVNITSKY, KASIMIR K.、THEIL, FRITZ、SCHICK, HANS

  DOI：——

  日期：——