(3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pentanal | 436143-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pentanal
• CAS: 436143-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: OXUIVCZVQWDOMR-SPWCGHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pentanal 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid 4-[2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-1-[1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素的立体定向合成1。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了隐藻霉素1的简短立体定向合成，其中（R）-扁桃酸是单元A不对称的唯一来源。关键步骤是异Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol020001r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-ethoxyethoxy)-2-phenylacetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 magnesium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cryptophycins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00238-7

文献信息

• Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization
  作者：J.S. Yadav、K.V. Purnima、B.V. Subba Reddy、K. Nagaiah、A.K. Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.134

  日期：2011.12

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.