(E)-(4R,5S,6R)-4,5;6,7-di-O-isopropylidene-4,5,6,7-tetrahydroxy-2-hepten-1-yl methyl carbonate | 895140-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(4R,5S,6R)-4,5;6,7-di-O-isopropylidene-4,5,6,7-tetrahydroxy-2-hepten-1-yl methyl carbonate
• CAS: 895140-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: ZVMROIUOISIKQF-SBMYGGQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S,6R)-4,5;6,7-di-O-isopropylidene-4,5,6,7-tetrahydroxy-2-hepten-1-yl methyl carbonate 、 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 三苯基膦 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-(2S,6R,7S,8R)-2-(trifluoroacetyl)amino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-6,7,8,9-tetrahydroxy-2-methyl-4-nonenoate 、 tert-butyl (E)-(2R,6R,7S,8R)-2-(trifluoroacetyl)amino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-6,7,8,9-tetrahydroxy-2-methyl-4-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  基质控制的钯催化的螯合烯醇酸酯的烯丙基烷基化作用–范围和限制

  摘要：

  发现氨基酸衍生物的螯合的烯醇化物是经由末端π-烯丙基络合物的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化的极好的亲核试剂。烯烃的几何形状（线性底物）或第二烯丙基烯丙基底物的构型都不会对新形成的氨基酸立体中心产生影响。这完全由手性中心的保护基团控制。因此，取决于所用的保护基，两种非对映体氨基酸可以以高度立体选择性的方式（对于1，5-诱导，高达96％ds）从一种烯丙醇获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505140
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-(4R,5S,6R)-4,5;6,7-di-O-isopropylidene-4,5,6,7-tetrahydroxy-2-heptenoate 、 氯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-(4R,5S,6R)-4,5;6,7-di-O-isopropylidene-4,5,6,7-tetrahydroxy-2-hepten-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基质控制的钯催化的螯合烯醇酸酯的烯丙基烷基化作用–范围和限制

  摘要：

  发现氨基酸衍生物的螯合的烯醇化物是经由末端π-烯丙基络合物的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化的极好的亲核试剂。烯烃的几何形状（线性底物）或第二烯丙基烯丙基底物的构型都不会对新形成的氨基酸立体中心产生影响。这完全由手性中心的保护基团控制。因此，取决于所用的保护基，两种非对映体氨基酸可以以高度立体选择性的方式（对于1，5-诱导，高达96％ds）从一种烯丙醇获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505140