(R)-3-acetoxynonanal dimethyl acetal | 272122-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-acetoxynonanal dimethyl acetal
• 英文别名: (R)-1,1-bis(methoxy)-3-acetoxynonane；[(3R)-1,1-dimethoxynonan-3-yl] acetate
• CAS: 272122-74-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: KYLABHUTTVDFNC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-acetoxynonanal dimethyl acetal 在 CuCl₂*2H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-3-acetoxynonanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure volatile compounds derived from (R)-3-hydroxynonanal

  摘要：

  Practical preparations of enantiomerically pure R-configured 3-hydroxynonanal dimethyl acetal, 3-acetoxynonanal dimethyl acetal, methyl 3-acetoxynonanoate, delta-undecalactone, 1,3-nonanediol and its esters, 1,4-decanediol and its esters and 2-hexyltetrahydrofuran based on the ozenolysis product of commercial castor oil are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00019-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxynonanal 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-acetoxynonanal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure volatile compounds derived from (R)-3-hydroxynonanal

  摘要：

  Practical preparations of enantiomerically pure R-configured 3-hydroxynonanal dimethyl acetal, 3-acetoxynonanal dimethyl acetal, methyl 3-acetoxynonanoate, delta-undecalactone, 1,3-nonanediol and its esters, 1,4-decanediol and its esters and 2-hexyltetrahydrofuran based on the ozenolysis product of commercial castor oil are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00019-7

文献信息

• Deuterium NMR Used To Indicate a Common Mechanism for the Biosynthesis of Ricinoleic Acid by <i>Ricinus c</i><i>ommunis</i> and <i>Claviceps </i><i>p</i><i>urpurea</i>
  作者：Isabelle Billault、Peter G. Mantle、Richard J. Robins

  DOI：10.1021/ja038814d

  日期：2004.3.1

  natural products can lead to different isotopic distributions in the product, we could expect ricinoleate isolated from castor or ergot oil to show distinct (2)H distribution patterns. To obtain information concerning the substrate and isotope effects that occur during the biosynthesis of ricinoleate, the site-specific natural deuterium distributions in methyl ricinoleate isolated from castor oil and in

  以往的研究表明，蓖麻油中的蓖麻油酸是通过油酸的直接羟基取代合成的，而有人提出蓖麻油酸是由麦角真菌 Claviceps purpurea 中的亚油酸水合形成的。蓖麻油酸合成特异性酶的机制尚未确定，但植物中脂肪酸的羟基化和去饱和显然涉及密切相关的机制。由于参与天然产物生物合成的酶的机制差异会导致产物中不同的同位素分布，我们可以预期从蓖麻油或麦角油中分离的蓖麻油酸酯显示出不同的 (2)H 分布模式。要获得有关蓖麻油酸酯生物合成过程中发生的底物和同位素效应的信息，从蓖麻油中分离出的蓖麻油酸甲酯以及从麦角油中分离出的蓖麻油酸甲酯和亚油酸甲酯中的特定位点天然氘分布已通过定量 (2) H NMR 进行了测量。首先，来自植物和真菌的蓖麻油酸甲酯的氘分布是相同的。其次，麦角亚油酸甲酯的氘分布与这种作为蓖麻油酸甲酯前体的化学物质不相容。因此，很明显，C. purpurea 中的 12-羟基化与为 R.communs