(2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyheptanal | 123219-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyheptanal
• CAS: 123219-41-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: HGZAAWMNWUFMCY-FMWKFLBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyheptanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 咪唑 、 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026

文献信息

• Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives
  作者：Johann Mulzer、Peter A. Mareski、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1055/s-1992-34154

  日期：——

  A concise convergent synthesis of 6-epi-erythronolide B 3,5-acetonide and of (9R)-dihydro-6-epi-erythronolide B from (R)-2, 3-O-isopropylideneglyceraldehyde is described. The key step in the synthesis involves the coupling of two aldehydes, comprising the C1-C6 and the C9-C13 portions of the target molecule, across a formal acetylide dianion (C7-C8 (Scheme 1).

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。
• Synthesis of 6-deoxyerythronolide B. Implementation of a general strategy for the synthesis of macrolide antibiotics
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02258-7

  日期：1997.1

  The synthesis of 6-deoxyerythronolide B (1) has been completed using the β-ketoimide dipropionyl building block 2 in the synthesis of the C1C7 and C8C15 subunits. A convergent double stereodifferentiating Mukaiyama aldol coupling reaction, a biomimetic deoxygenation, and a high-yield macrocyclization were employed in an 18-step synthesis of this natural product.

  在C 1 = C 7和C 8 = C 15亚基的合成中，已使用β-酮酰亚胺二丙酰基构建单元2完成了6-脱氧赤藓醇B（1）的合成。在该天然产物的18步合成中，采用了会聚的双重立体鉴别Mukaiyama aldol偶联反应，仿生脱氧和高产大环化反应。
• Synthesis of macrolide antibiotics. 13. synthesis of certain derivatives of the seco-acid of erythronolide B
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00953721

  日期：1989.1
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHET+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N 1, S. 165-171
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHET+

  DOI：——

  日期：——