(2E,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-heptenal | 131681-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-heptenal
• 英文别名: (E,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhept-2-enal
• CAS: 131681-64-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: OLZILQRATSZISK-XMNZZIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-heptenal 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl(113C)nona-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of polyketide antibiotics. Incorporation of a pentaketide chain elongation intermediate into nargenicin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00129a044
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,3R,4S)-3-Benzyloxy-1-ethyl-2,4-dimethyl-hex-5-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026

文献信息

• Cane, David E.; Tan, Weitian; Ott, Walter R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 527 - 535
  作者：Cane, David E.、Tan, Weitian、Ott, Walter R.

  DOI：——

  日期：——
• MULZER, JOHANN;KIRSTEIN, HOLGER M.;BUSCHMANN, JURGEN;LEHMANN, CHRISTIAN;L+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 910-923
  作者：MULZER, JOHANN、KIRSTEIN, HOLGER M.、BUSCHMANN, JURGEN、LEHMANN, CHRISTIAN、L+

  DOI：——

  日期：——