6β-acetoxy-5α-chloro-3β,19-oxidoandrostane | 78094-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-acetoxy-5α-chloro-3β,19-oxidoandrostane
• CAS: 78094-06-1
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₃
• 分子量: 366.928
• InChiKey: FFFJTVCCHWHNDJ-FJWDNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-chloro-3β,6β-diacetoxyandrostane 在 过氧化苯甲酰 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6β-acetoxy-5α-chloro-3β,19-oxidoandrostane
  参考文献：
  名称：

  The reaction of lead tetraacetate with 3.BETA.-hydroxy steroids.

  摘要：

  发现四乙酸铅与5α系列3β-羟基甾体化合物的反应产生了相应的3β, 19-氧代甾体化合物。在没有C-5（5α-H）取代基的3β-羟基甾体化合物的情况下，仅得到了较低的产率。通过在5α位引入电负性基团如卤素或乙酰氧基能提高3β, 19-氧代化合物的产率。当甾体化合物在碳酸钙和微量过氧化苯甲酰存在下，与四乙酸铅在苯中加热时，得到了最佳结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.43