diethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylsulfonylmethyl) phosphonate | 791626-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylsulfonylmethyl) phosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(diethoxyphosphorylmethylsulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 791626-35-2
• 化学式: C₁₉H₃₂NO₁₃PS
• 分子量: 545.502
• InChiKey: CUDWPNFONFAURH-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylsulfonylmethyl) phosphonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 sodium uridin-5'-yl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylsulfonylmethyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于硫代糖苷的UDP-糖类似物的合成

  摘要：

  的阿尔布佐夫反应ø -乙酰基保护的glycosylthiomethyl氯化物与亚磷酸三乙酯，然后膦乙基酯裂解用溴化三甲基硅烷，得到glycosylthiomethyl膦酸酯13，18，22，和26。这些中间体可以容易地转化为ø -deprotected膦酸酯7 - 10并进入标题化合物1 - 4。类似地，获得了含有UDP糖类似物5和6的磺基甲基膦酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo049077m
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 diethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylsulfonylmethyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于硫代糖苷的UDP-糖类似物的合成

  摘要：

  的阿尔布佐夫反应ø -乙酰基保护的glycosylthiomethyl氯化物与亚磷酸三乙酯，然后膦乙基酯裂解用溴化三甲基硅烷，得到glycosylthiomethyl膦酸酯13，18，22，和26。这些中间体可以容易地转化为ø -deprotected膦酸酯7 - 10并进入标题化合物1 - 4。类似地，获得了含有UDP糖类似物5和6的磺基甲基膦酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo049077m