methyl (2S,3R,4R,5R)-2-((R)-2-(1H-indol-3-yl)-3-oxoindolin-2-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-3-carboxylate | 1362063-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4R,5R)-2-((R)-2-(1H-indol-3-yl)-3-oxoindolin-2-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-3-carboxylate
• CAS: 1362063-18-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇
• 分子量: 438.437
• InChiKey: UPGLAHWGGDGEGI-FOZRXDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  141.11
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4R,5R)-2-((R)-2-(1H-indol-3-yl)-3-oxoindolin-2-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-3-carboxylate 在 camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到isatisine A
  参考文献：
  名称：

  通过仿生苯甲酸重排合成（-）-艾迪替尼A

  摘要：

  从吲哚和已知的4,6 - O-异亚丙基保护的葡糖醛分八步完成了潜在的抗HIV（-）-isatisine A（具有前所未有的融合四环骨架的新型生物碱）的仿​​生全合成。合成策略主要是受到提出的生物遗传假设的启发，该假设是吲哚C-呋喃糖苷将通过环收缩性苯甲酸重排而衍生自吲哚C-葡糖苷。通过模型研究可以实现生物遗传学假设：通过苯甲酸重排将O-葡萄糖苷转化为O-呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.028
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 盐酸 、 甲醇 、 dimethyl sulfide borane 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (2S,3R,4R,5R)-2-((R)-2-(1H-indol-3-yl)-3-oxoindolin-2-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成（-）-s草素A

  摘要：

  从吲哚和4,6 - O-异亚丙基保护的葡萄糖经8个步骤完成了仿生全生物合成（-）-isatisine A（一种具有前所未有的稠合四环骨架的新型生物碱）的过程。该合成具有收敛的合成策略，该策略依赖于亲核加成和仿生苯甲酸酯重排作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol300379g