1'-tosyl-1'H,3H-2,3'-biindol-3-one | 1334368-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'-tosyl-1'H,3H-2,3'-biindol-3-one
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]indol-3-one
• CAS: 1334368-26-1
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 400.458
• InChiKey: UEVKEYCBONZRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-tosyl-1'H,3H-2,3'-biindol-3-one 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过仿生苯甲酸重排合成（-）-艾迪替尼A

  摘要：

  从吲哚和已知的4,6 - O-异亚丙基保护的葡糖醛分八步完成了潜在的抗HIV（-）-isatisine A（具有前所未有的融合四环骨架的新型生物碱）的仿​​生全合成。合成策略主要是受到提出的生物遗传假设的启发，该假设是吲哚C-呋喃糖苷将通过环收缩性苯甲酸重排而衍生自吲哚C-葡糖苷。通过模型研究可以实现生物遗传学假设：通过苯甲酸重排将O-葡萄糖苷转化为O-呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.028
• 作为产物：
  描述：

  1'-tosyl-1H,1'H-2,3'-biindole 在 碘 、 potassium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 1'-tosyl-1'H,3H-2,3'-biindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  C,N-环酮亚胺和联烯酸酯的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  我们报道了奎尼丁衍生物催化的联烯酸酯和C , N-环酮亚胺的新型对映选择性和区域选择性 [2 + 2] 环加成反应。该方法能够合成具有高对映选择性的四元立体中心的稠合三环氮杂环丁烷。广泛的底物证明了该协议的通用性，并且所得的功能产品可以很容易地转化为各种有价值的合成子。为了阐明合理的反应机理以及催化剂如何影响产物的绝对立体控制，我们进行了相应的密度泛函理论（DFT）计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03848

文献信息

• Chiral phosphoric acid-catalyzed direct asymmetric mannich reaction of cyclic<i>C</i>-acylimines with simple ketones: facile access to C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Jin-Shan Li、Yong-Jie Liu、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c8cc05125a

  日期：——

  A chiral Brønsted acid-catalyzed direct asymmetric Mannich reaction of simple ketones with cyclic C-acylimines has been established for the synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones. In the presence of 5–10 mol% chiral phosphoric acid, a series of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-arylindolin-3-ones were obtained in good to high yield with up to 99% ee. The adducts obtained could be readily converted into

  建立了手性布朗斯台德酸催化的简单酮类与环状C-酰基亚胺的直接不对称曼尼希反应，用于合成C2-季吲哚-3-酮。在5-10 mol％手性磷酸的存在下，以高达99％ee的良好或高收率获得了一系列2-（2-氧代-2-苯基乙基）-2-芳基吲哚-3-酮。通过简单的修饰，可以容易地将获得的加合物转化为二氢吲哚，三环吲哚-3-酮和四环四氢吲哚并[1,2- a ]喹啉。
• Biomimetic Total Synthesis of (−)-Isatisine A
  作者：Wei Wu、Mingxing Xiao、Jiangbing Wang、Ying Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/ol300379g

  日期：2012.3.16

  The biomimetic total synthesis of (−)-isatisine A, a novel alkaloid with an unprecedented fused tetracyclic skeleton, was accomplished in 8 steps from indole and 4,6-O-isopropylidene-protected glucal. The synthesis features a convergent synthetic strategy which relies on nucleophilic addition and a biomimetic benzilic ester rearrangement as key reactions.

  从吲哚和4,6 - O-异亚丙基保护的葡萄糖经8个步骤完成了仿生全生物合成（-）-isatisine A（一种具有前所未有的稠合四环骨架的新型生物碱）的过程。该合成具有收敛的合成策略，该策略依赖于亲核加成和仿生苯甲酸酯重排作为关键反应。
• Proline-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Aza-Quaternary Carbon Derivatives
  作者：Zhixiang Xie、Liqi Li、Manyi Han、Mingxing Xiao

  DOI：10.1055/s-0030-1260773

  日期：2011.7

  2-Aryl-3H-indol-3-ones reacted with aldehydes or ketones in the presence of l-proline as a catalyst to give the corresponding aza-quaternary carbon addition product in good yield with moderate to excellent regioselectivity and enantioselectivity. The system was applied to the reaction of 2-(2-bromo-phenyl)-3H-indol-3-one and acetaldehyde to give 2-[2-(2-bromophenyl)-3-oxoindolin-2-yl]acetaldehyde, which is a precursor for the synthesis of some alkaloids such as hinckdentine A.

  2-芳基-3H-吲哚-3-酮与醛或酮在l-脯氨酸作为催化剂的作用下反应，生成相应的氮杂四元碳加成产物，产率较高，且具有中等至极佳的区域选择性和对映选择性。该体系可用于2-(2-溴苯基)-3H-吲哚-3-酮和乙醛的反应，生成2-[2-(2-溴苯基)-3-氧代吲哚-2-基]乙醛，后者是合成辛可丁A等生物碱的前体。
• CN117105941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——