methyl 6-bromo-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside | 136386-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-bromo-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 136386-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₆
• 分子量: 389.243
• InChiKey: KXIUTLFCMDMIBI-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2L-(2,3,5/0)-2-O-benzoyl-3-O-methoxymethyl-2,3,4-trihydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过催化费里尔重排从碳水化合物合成光学活性取代的环己酮

  摘要：

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2118
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 6-bromo-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过催化费里尔重排从碳水化合物合成光学活性取代的环己酮

  摘要：

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2118