methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside | 136386-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: [(3S,4S,6S)-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2-methylideneoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 136386-49-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: GJIPHVAXXPWIGS-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 2L-(2,3/0)-2-O-benzoyl-3-O-methoxymethyl-2,3-dihydroxy-5-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化费里尔重排从碳水化合物合成光学活性取代的环己酮

  摘要：

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2118
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过催化费里尔重排从碳水化合物合成光学活性取代的环己酮

  摘要：

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2118