methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside | 136386-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8S,8aS)-6-methoxy-8-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 136386-54-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: KMSREQSEVDBBTO-HAXBKTOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过催化费里尔重排从碳水化合物合成光学活性取代的环己酮

  摘要：

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2118
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methoxymethyl-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过催化费里尔重排从碳水化合物合成光学活性取代的环己酮

  摘要：

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2118

文献信息

• Synthesis of Optically Active Substituted Cyclohexenones from Carbohydrates by Catalytic Ferrier Rearrangement
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Katsuyuki Ogura、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2118

  日期：1991.7

  Conversion of hex-5-enopyranosides into substituted cyclohexanones (Ferrier rearrangement) was found to proceed efficiently with a catalytic amount of various mercury(II) salts at room temperature in a neutral solvent system. Among the mercury(II) salts tested, mercury(II) trifluoroacetate showed the highest activity. Four optically active cyclohexenones were prepared from hex-5-enopyranosides utilizing

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。