6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonitrile | 92834-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonitrile
• 英文别名: myrtenoic acid nitrile；pin-2-ene-10-nitrile；Pin-2-en-10-nitril；6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonitrile
• CAS: 92834-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: JDDKFAVLJGHFPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylphosphine oxide 、 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1SR,2RS,6RS,8RS)-5-benzyl-9,9-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5-phosphatricyclo[6.1.1.0^2,6]dec-3-en-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of myrtenoic acid nitrile to aminophospholene oxide by the reaction with dibenzylphosphine oxide: the X-ray structure of (1S,2R,6R,8R)-5-benzyl-9,9-dimethyl-5-oxo-4-phenyl- 5-phosphatricyclo[6.1.1.02,6]dec-3-en-3-ylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n03abeh001449
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-carboxaldehyde oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成腈类的温和高效方法

  摘要：

  摘要 用 DMAD 和三乙胺的混合物处理醛肟是一种在室温下以高产率合成芳香族和 α,β-不饱和腈的有效且温和的方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120030750

文献信息

• A Direct Synthesis of 1-Aryl- and 1-Alkenylcyclopropylamines from Aryl and Alkenyl Nitriles
  作者：Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/jo034710+

  日期：2003.9.1

  The reaction of various aromatic nitriles with 1.1 equiv of Ti(Oi-Pr)(4) and 2.2 equiv of EtMgBr followed by addition of a Lewis acid gave 1-aryl cyclopropylamines in 43-76% yields. Under similar conditions, conjugated alkenenitriles afford 1-alkenylcyclopropylamines (42-65%).

  各种芳族腈与1.1当量的Ti（Oi-Pr）（4）和2.2当量的EtMgBr的反应，然后加入路易斯酸，以43-76％的收率得到1-芳基环丙胺。在类似条件下，共轭烯腈提供1-烯基环丙胺（42-65％）。
• Mild and Efficient Method for the Synthesis of Nitriles
  作者：Necdet Coşkun

  DOI：10.1081/scc-120030750

  日期：2004.12.31

  Abstract The treatment of aldoximes with a mixture of DMAD and triethylamine serve as an efficient and mild method for the synthesis of aromatic and α,β‐unsaturated nitriles in high yields at room temperature.

  摘要 用 DMAD 和三乙胺的混合物处理醛肟是一种在室温下以高产率合成芳香族和 α,β-不饱和腈的有效且温和的方法。
• Transformation of myrtenoic acid nitrile to aminophospholene oxide by the reaction with dibenzylphosphine oxide: the X-ray structure of (1S,2R,6R,8R)-5-benzyl-9,9-dimethyl-5-oxo-4-phenyl- 5-phosphatricyclo[6.1.1.02,6]dec-3-en-3-ylamine
  作者：Vasilii D. Kolesnik、Tatyana V. Rybalova、Yury V. Gatilov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1070/mc2001v011n03abeh001449

  日期：——