(3R,4R)-(-)-3-propyl-4-(trimethylsilylethynyl)oxetan-2-one | 1100356-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-(-)-3-propyl-4-(trimethylsilylethynyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-propyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)oxetan-2-one
• CAS: 1100356-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: LFNGZHVTGWRKGO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴己烷 、 (3R,4R)-(-)-3-propyl-4-(trimethylsilylethynyl)oxetan-2-one 在 magnesium 、 copper(l) cyanide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到(Ra,R)-(-)-2-propyl-5-(trimethylsilyl)undeca-3,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-烯丙酸的高度立体选择性碘内酯化-5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的有效合成。

  摘要：

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z

  DOI：

  10.1002/chem.200801363
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 戊酰氯 在 O-trimethylsilyl quinine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.3h， 以58%的产率得到(3R,4R)-(-)-3-propyl-4-(trimethylsilylethynyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-烯丙酸的高度立体选择性碘内酯化-5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的有效合成。

  摘要：

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z

  DOI：

  10.1002/chem.200801363