N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Octyloxy-2-phenyl-8-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide | 286420-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Octyloxy-2-phenyl-8-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
• CAS: 286420-46-0
• 化学式: C₅₀H₆₃NO₁₀
• 分子量: 838.051
• InChiKey: RQJCYGYPAXICIM-SPHSNFKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Octyloxy-2-phenyl-8-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 hydrochloric acid diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[6-benzyloxymethyl-5-(7,8-dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-octyloxy-4-(3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  唾液基路易斯X四糖的6-O-和6'-O-硫酸化类似物的简明合成。

  摘要：

  唾液基路易斯X四糖的辛基糖苷及其6-O-硫酸化和6'-O-硫酸化的类似物是从容易获得的单糖中间体开始以简明的方式化学合成的。合成涉及形成正交保护的四糖中间体，由此制备所有三种材料。在4,6-O-亚苄基的存在下对四种O-苄基醚的选择性催化氢解是合成流程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00207-9
• 作为产物：
  描述：

  1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 、 1-octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Octyloxy-2-phenyl-8-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  唾液基路易斯X四糖的6-O-和6'-O-硫酸化类似物的简明合成。

  摘要：

  唾液基路易斯X四糖的辛基糖苷及其6-O-硫酸化和6'-O-硫酸化的类似物是从容易获得的单糖中间体开始以简明的方式化学合成的。合成涉及形成正交保护的四糖中间体，由此制备所有三种材料。在4,6-O-亚苄基的存在下对四种O-苄基醚的选择性催化氢解是合成流程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00207-9