N-((3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-1,3-diphenylhept-1-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1383950-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-((3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-1,3-diphenylhept-1-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1383950-52-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃S
• 分子量: 447.598
• InChiKey: NTBUPZMRGHVWEF-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-1,3-diphenylhept-1-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3S,4S)-4-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-methyl-1,3-diphenylhept-1-yn-3-yl cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,7-烯炔基酯的环异构化成结构上不同的顺式-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基酮

  摘要：

  一种依靠金（I）催化的1,7-烯炔酯的环异构化反应来制备高官能度的顺式-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基酮衍生物的合成方法，产率高至优异，而且单一描述了区域，非对映和对映体。通过利用各自的金（I）配合物中NHC（NHC = N-杂环卡宾）和膦配体之间在电子和空间特性方面的显着差异，可以观察到产物选择性的差异。在[PhCNAuIPr] + SbF 6 –（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-ylidine）作为催化剂的情况下，串联1,3-酰氧基迁移/ 6- exo - trig发现底物的环化/ 1，5-酰基迁移选择性发生，得到δ-二酮取代的1,2,3,6-四氢吡啶加合物。相反，发现使用金（I）膦配合物[MeCNAu（JohnPhos）] + SbF 6 –（JohnPhos =（1,1'-联苯-2-基）-二叔丁基膦）进行的反应导致1,7-烯炔酯的优先1,3-酰氧基迁移/ 6-

  DOI：

  10.1021/jo400121j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(4-methyl-1-oxo-1-phenylpentan-2-yl)benzenesulfonamide 、 苯乙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-((3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-1,3-diphenylhept-1-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7-Diyne Benzoates to Indeno[1,2-c]azepines and Azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-dines

  摘要：

  A synthetic method that relies on Au(I)-catalyzed cycloisomerization reactions of 1,7-diyne benzoates to prepare indeno[1,2-c]azepines and azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-dines is described.

  DOI：

  10.1021/ja304964s