(4RS,5R,7R)-5,7-methano-6,6-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol | 457926-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4RS,5R,7R)-5,7-methano-6,6-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol
• 英文别名: (1R,13R)-14,14-dimethyl-3-azatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-2(11),3,9-trien-5-ol
• CAS: 457926-49-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: PMSUEARDJJVDEV-VYAYZGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,5R,7R)-5,7-methano-6,6-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以93%的产率得到(5R,7R)-(-)-5,7-methano-6,6-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-acridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,5R,7R)-4-benzyloxy-5,7-methano-6,6-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以95%的产率得到(4RS,5R,7R)-5,7-methano-6,6-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260

文献信息

• Synthesis and application in asymmetric copper(I)-catalyzed allylic oxidation of a new chiral 1,10-phenanthroline derived from pinene
  作者：Giorgio Chelucci、Giovanni Loriga、Gabriele Murineddu、Gerard A Pinna

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00549-x

  日期：2002.5

  the preparation of chiral C2-symmetric 1,10-phenanthrolines is reported. As an example of this procedure the synthesis of new 1,10-phenanthroline (+)-7 and its 5,6-dihydro derivative (+)-6 from (−)-β-pinene is described. These ligands have been assessed in asymmetric copper(I)-catalyzed allylic oxidation of cycloalkenes affording enantioselectivities up to 71%.

  报道了一种方便快速的制备手性C 2对称的1，10-菲咯啉的方法。作为该方法的一个实例，描述了从（-）-β-pine烯合成新的1,10-菲咯啉（+）- 7及其5,6-二氢衍生物（+）- 6。这些配体已在不对称铜（I）催化的环烯烃烯丙基氧化中得到评估，提供高达71％的对映选择性。