(R)-(Z)-2-bromo-5-methyl-1,3-diphenylhex-1-en-3-ol | 1608153-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-(Z)-2-bromo-5-methyl-1,3-diphenylhex-1-en-3-ol
• CAS: 1608153-83-8
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO
• 分子量: 345.279
• InChiKey: RZWQHYILLYBGES-CWDSQJGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-2-bromo-5-methyl-1,3-diphenylhex-1-en-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-isobutyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  具有三级立体中心的二氢呋喃和环戊烯醇的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301476
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-[(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldiphenylphosphine 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以63%的产率得到(R)-(Z)-2-bromo-5-methyl-1,3-diphenylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有三级立体中心的二氢呋喃和环戊烯醇的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301476