3,4-Quinolinediamine, 6-methoxy- | 125028-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Quinolinediamine, 6-methoxy-
• 英文别名: 6-methoxyquinoline-3,4-diamine
• CAS: 125028-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: CLMUBJFTDMNPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Quinolinediamine, 6-methoxy- 在 溶剂黄146 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-(8-methoxy-3H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl)-3-methyl-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  融合的咪唑并吡啶的合成与构效关系：一系列苯二氮杂ze受体配体

  摘要：

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm9600609
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-3-硝基-喹啉 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 生成 3,4-Quinolinediamine, 6-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  融合的咪唑并吡啶的合成与构效关系：一系列苯二氮杂ze受体配体

  摘要：

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm9600609

文献信息

• Novel synthetic procedures for C2 substituted imidazoquinolines as ligands for the α/β-interface of the GABAA-receptor
  作者：Markus Draskovits、Daniele Catorci、Laurin Wimmer、Sabah Rehman、David Chan Bodin Siebert、Margot Ernst、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-022-02988-8

  日期：——

  A series of substituted imidazoquinolines, a structurally related chemotype to pyrazoloquinolinones, a well-known class of GABA_A ligands, was prepared via two synthetic procedures and the efficiency of these procedures were compared. One method relies on classical heterocyclic synthesis, the other one aims at late-stage decoration of a truncated scaffold via direct C–H functionalization. A pharmacological evaluation disclosed that one of the synthesized derivatives showed interesting activity on a α1β3 containing receptor subtype.

  Graphical abstract

  摘要 通过两种合成方法制备了一系列取代的咪唑喹啉类化合物，这些化合物在结构上与吡唑喹啉酮类化合物（一类著名的 GABAA 配体）相关，并对这两种方法的效率进行了比较。一种方法依赖于经典的杂环合成，另一种方法旨在通过直接 C-H 功能化对截短的支架进行后期装饰。药理评估显示，合成的一种衍生物对含有α1β3受体亚型的受体具有有趣的活性。 图表摘要
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Fused Imidazopyridines:  A New Series of Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Susumu Takada、Takashi Sasatani、Nobuo Chomei、Makoto Adachi、Toshio Fujishita、Masami Eigyo、Shunji Murata、Kazuo Kawasaki、Akira Matsushita

  DOI：10.1021/jm9600609

  日期：1996.1.1

  synthesized and evaluated as benzodiazepine receptor ligands. Affinity to the receptors was greatly affected by the bulkiness of the aryl group at the 2-position, compared to the pyrazoloquinolines such as CGS-9896. Derivatives with an isoxazole moiety at the 2-position showed high binding affinity and in vivo activity. In the imidazo[4,5-c]quinoline series, substitution at the 6-position decreased or abolished

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。