(4S,5R)-2,2-di-tert-butyl-4-(((2S,3R)-3-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-(phenylsulfonyl)oxiran-2-yl)methyl)-5-((triethylsilyl)oxy)-1,3,2-dioxasilinane | 1338565-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-di-tert-butyl-4-(((2S,3R)-3-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-(phenylsulfonyl)oxiran-2-yl)methyl)-5-((triethylsilyl)oxy)-1,3,2-dioxasilinane
• 英文别名: [(4S,5R)-4-[[(2S,3R)-2-(benzenesulfonyl)-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]methyl]-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 1338565-65-3
• 化学式: C₃₈H₇₀O₈SSi₃
• 分子量: 771.291
• InChiKey: BHJCNFBWAUORMT-CLTSWGOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-di-tert-butyl-4-(((2S,3R)-3-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-(phenylsulfonyl)oxiran-2-yl)methyl)-5-((triethylsilyl)oxy)-1,3,2-dioxasilinane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(4aR,6S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁基阴离子合成多环醚的收敛策略

  摘要：

  开发了一种新的[X + 2 + Y]型，用于基于环氧乙烷基阴离子策略的多环醚聚合合成。该序列包括用环氧乙烷阴离子随后6-三氟甲磺酸酯的亲核取代内环化，环扩展，和还原醚化。该协议采用灵活的方法来处理由相同原料的六元和七元醚环组成的反式多环阵列。

  DOI：

  10.1021/ol202467z
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl)-1,2-epoxypropan-1-yl phenyl sulfone 、 (4S,5R)-2,2-di-tert-butyl-5-triethylsiloxy-1,3-dioxa-2-silacyclohexane-4-methyl trifluoromethanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到(4S,5R)-2,2-di-tert-butyl-4-(((2S,3R)-3-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-(phenylsulfonyl)oxiran-2-yl)methyl)-5-((triethylsilyl)oxy)-1,3,2-dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁基阴离子合成多环醚的收敛策略

  摘要：

  开发了一种新的[X + 2 + Y]型，用于基于环氧乙烷基阴离子策略的多环醚聚合合成。该序列包括用环氧乙烷阴离子随后6-三氟甲磺酸酯的亲核取代内环化，环扩展，和还原醚化。该协议采用灵活的方法来处理由相同原料的六元和七元醚环组成的反式多环阵列。

  DOI：

  10.1021/ol202467z

文献信息

• A Convergent Strategy for the Synthesis of Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions
  作者：Takeo Sakai、Ai Sugimoto、Yuji Mori

  DOI：10.1021/ol202467z

  日期：2011.11.4

  A new [X+2+Y]-type for the convergent synthesis of polycyclic ethers based on an oxiranyl anion strategy was developed. The sequence involves nucleophilic substitution of a triflate with an oxiranyl anion followed by 6-endo cyclization, ring expansion, and reductive etherification. The protocol features a flexible approach toward trans-fused polycyclic arrays consisting of six- and seven-membered ether

  开发了一种新的[X + 2 + Y]型，用于基于环氧乙烷基阴离子策略的多环醚聚合合成。该序列包括用环氧乙烷阴离子随后6-三氟甲磺酸酯的亲核取代内环化，环扩展，和还原醚化。该协议采用灵活的方法来处理由相同原料的六元和七元醚环组成的反式多环阵列。