(Z)-2-Formyl-1,4-diphenyl-buten-(1)-in-(3) | 22644-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-2-Formyl-1,4-diphenyl-buten-(1)-in-(3)
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynal
• CAS: 22644-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MWJKKZZKWMMUBK-LGMDPLHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Formyl-1,4-diphenyl-buten-(1)-in-(3) 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铂（IV）高取代度4的催化的区域选择性合成ħ环戊二烯并[ b ]呋喃经由的2-（1-炔基）-3-芳基-2-丙烯醛与Arylethenes级联杂环化

  摘要：

  已经开发了铂催化的2-（1-炔基）-3-芳基-2-丙烯醛和芳烃的级联杂环和正式的[3 + 2]环加成反应。该环化反应显示出优异的区域选择性，从而以中等至优异的产率获得高度取代的4 H-环戊基[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200597
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-Formyl-1,4-diphenyl-buten-(1)-in-(3)
  参考文献：
  名称：

  铂（IV）高取代度4的催化的区域选择性合成ħ环戊二烯并[ b ]呋喃经由的2-（1-炔基）-3-芳基-2-丙烯醛与Arylethenes级联杂环化

  摘要：

  已经开发了铂催化的2-（1-炔基）-3-芳基-2-丙烯醛和芳烃的级联杂环和正式的[3 + 2]环加成反应。该环化反应显示出优异的区域选择性，从而以中等至优异的产率获得高度取代的4 H-环戊基[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200597

文献信息

• Dimerisation of polyacetylenic aldehydes with elimination of carbon monoxide
  作者：R. K. Bentley、U. Graf、Ewart R. H. Jones、R. A. M. Ross、V. Thaller、R. A. Vere Hodge

  DOI：10.1039/j39690000683

  日期：——

  Hexa-2,4-diynal, octa-2,4-diynal, and octa-2,4,6-triynal (R[CC]n·CHO) dimerise in concentrated solution with evolution of carbon monoxide, to give products of the type R[CC]n– 1·CHC(CHO)·[CC]nR; above 100° even phenylpropargyl aldehyde reacts analogously. Both geometrical isomers of the ‘dimers’ were detected and characterised.

  在浓溶液中随着六氧化二碳的逸出，六（2,4-二炔），八（2,4-二炔）和八（2,4,6-三炔）（R [CC ] n ·CHO）二聚，得到类型R [C C] n – 1 ·CH C（CHO）·[C C] n R；高于100°时，甚至苯基炔丙基醛也会发生类似反应。“二聚体”的两个几何异构体均被检测并表征。
• Platinum(IV)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Highly Substituted 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>b</i>]furans<i>via</i>Cascade Hetero- cyclization of 2-(1-Alkynyl)-3-aryl-2-propenals with Arylethenes
  作者：Ting He、Pin Gao、Shu-Chun Zhao、You-Di Shi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201200597

  日期：2013.1.29

  A platinum-catalyzed cascade heterocyclization and formal [3+2] cycloaddition reaction of 2-(1-alkynyl)-3-aryl-2-propenals and arylethenes has been developed. This cyclization reaction shows excellent regioselectivity to obtain highly substituted 4H-cyclopenta[b]furans in moderate to excellent yields.

  已经开发了铂催化的2-（1-炔基）-3-芳基-2-丙烯醛和芳烃的级联杂环和正式的[3 + 2]环加成反应。该环化反应显示出优异的区域选择性，从而以中等至优异的产率获得高度取代的4 H-环戊基[ b ]呋喃。