4-(2,3,6,2',3',4',6'-Heptaacetyl-β-D-maltosyl)benzaldehyde | 168037-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,3,6,2',3',4',6'-Heptaacetyl-β-D-maltosyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-maltosyloxy)benzaldehyde；p-(heptaacetyl-β-D-maltosyl)benzaldehyde；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-formylphenoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 168037-40-9
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₉
• 分子量: 740.669
• InChiKey: JYBUVPNEGDGTCW-RCQOQWBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,6,2',3',4',6'-Heptaacetyl-β-D-maltosyl)benzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-(4-O-α-D-glucopyranosyl-β-D–glucopyranosyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  潜在的牙科生物膜抑制剂：动态组合化学提供靶向细菌葡萄糖基转移酶的糖基分子。

  摘要：

  我们应用动态组合化学 (DCC) 来寻找细菌毒力因子葡萄糖基转移酶 (GTF) 180 的新配体。 GTF 是细胞外多糖的主要生产者，是致龋牙齿生物膜的启动和发展的重要因素。遵循基于结构的策略，我们设计了一系列 36 种基于葡萄糖和麦芽糖的酰基腙作为底物模拟物。所需的单糖和双糖醛的合成为 DCC 实验奠定了基础。通过 UPLC-MS 对动态组合文库 (DCL) 的分析揭示了在 GTF180 存在下四种化合物的主要扩增。此外，我们发现 C1-羟基上的葡萄糖受体麦芽糖衍生物充当葡萄糖供体并被 GTF180 裂解。根据表面等离子体共振，K D值为 0.4–10.0 m m )。此外，还研究了它们在 GTF 活性测定中的抑制活性。早期 DCC 研究表明，仔细设计 DCL 可以轻松获得广泛的新型化合物，这些化合物可以进一步开发为潜在的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000222
• 作为产物：
  描述：

  β-D-麦芽糖八乙酸酯 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2,3,6,2',3',4',6'-Heptaacetyl-β-D-maltosyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  潜在的牙科生物膜抑制剂：动态组合化学提供靶向细菌葡萄糖基转移酶的糖基分子。

  摘要：

  我们应用动态组合化学 (DCC) 来寻找细菌毒力因子葡萄糖基转移酶 (GTF) 180 的新配体。 GTF 是细胞外多糖的主要生产者，是致龋牙齿生物膜的启动和发展的重要因素。遵循基于结构的策略，我们设计了一系列 36 种基于葡萄糖和麦芽糖的酰基腙作为底物模拟物。所需的单糖和双糖醛的合成为 DCC 实验奠定了基础。通过 UPLC-MS 对动态组合文库 (DCL) 的分析揭示了在 GTF180 存在下四种化合物的主要扩增。此外，我们发现 C1-羟基上的葡萄糖受体麦芽糖衍生物充当葡萄糖供体并被 GTF180 裂解。根据表面等离子体共振，K D值为 0.4–10.0 m m )。此外，还研究了它们在 GTF 活性测定中的抑制活性。早期 DCC 研究表明，仔细设计 DCL 可以轻松获得广泛的新型化合物，这些化合物可以进一步开发为潜在的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000222

文献信息

• Synthesis of glycosylated cationic porphyrins as potential agents in photodynamic therapy
  作者：Khalid Driaf、Robert Granet、Pierre krausz、Mourad Kaouadji、Bernard Verneuil、François Thomasson、Albert José Chulia、Marenglen Spiro、Jean-Claude Biais、Gérard Bolbach

  DOI：10.1139/v96-172

  日期：1996.8.1

  Trisalkylpyridinium porphyrins substituted by one glycosyl (glucosyl, maltosyl, and lactosyl) moiety have been prepared in acceptable yields. These glycosylated cationic porphyrins have been synthesized from pyrrole condensed with 4-pyridinecarboxaldehyde, and suitable ortho- or para peracetylglycosyloxybenzaldehyde derivatives in refluxing propionic acid –Ac₂O followed by action of alkyliodide in DMF. Deprotection of the glycosylated moieties led to a new class of representative glycosylated porphyrins. Key words: porphyrins, cationic, glycosylated; phototherapy, cancer.

  一种糖基（葡萄糖基、麦芽糖基和乳糖基）取代的三烷基吡啶卟啉已经在可接受的产率下制备。这些糖基化阳离子卟啉是从吡咯与4-吡啶甲醛、适当的邻位或对位过乙酰基糖基羟基苯甲醛衍生物在丙酸-乙酸酐回流中反应，然后在DMF中作用烷基碘化物合成的。去保护糖基后得到了一类新的代表性糖基化卟啉。关键词：卟啉、阳离子、糖基化；光疗法、癌症。
• Glycoconjugated Porphyrins. 3. Synthesis of Flat Amphiphilic Mixed meso-(Glycosylated aryl)arylporphyrins and Mixed meso-(Glycosylated aryl)alkylporphyrins Bearing Some Mono- and Disaccharide Groups
  作者：Dalila Oulmi、Philippe Maillard、Jean-Luc Guerquin-Kern、Christiane Huel、Michel Momenteau

  DOI：10.1021/jo00111a013

  日期：1995.3

  p-Acetylglycosylated benzaldehydes react with pyrrole by Lindsey's method to produce a variety of flat glycosylated porphyrins. By the same method a large series of amphiphilic mixed glycosylated arylaryl- and mixed glycosylated arylalkylporphyrins have been synthesized, using pyrrole, p-acetylglycosylated benzaldehyde and aryl aldehyde or alkyl aldehyde as starting materials. Under optimized conditions, the di- or triglycosylated derivatives were principally obtained whereas the formation of meso tetrasubstituted porphyrins is minimized. Deprotection of acetyl glycoside moieties allows us to obtain products with good solubility in neutral aqueous solution and a wide range of amphiphilic character. The structure of these new protected and unprotected compounds in solution was confirmed by H-1 NMR studies.