3-morpholino-6-ethoxycarbonylcyclo-2-hexen-1-one | 150583-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-morpholino-6-ethoxycarbonylcyclo-2-hexen-1-one
• 英文别名: 3-morpholino-6-ethoxycarbonylcyclohexen-2-one；ethyl 4-morpholin-4-yl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 150583-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: FTGVYDDWTKIDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholino-6-ethoxycarbonylcyclo-2-hexen-1-one 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 8-Hydroxy-7-phenylsulfanyl-1,4-dihydro-2H-dibenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic enaminoketones in the nenitzescu reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464282
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 ethyl 2,4-dioxocyclohexanecarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以52.6%的产率得到3-morpholino-6-ethoxycarbonylcyclo-2-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the reaction of secondary and tertiary enamines with acryloyl chloride. Synthesis of new derivatives of cyclohexanedione-1,3

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02218956

文献信息

• Synthesis of benzofuran and indole derivatives from enamines of 4-substituted cyclohexane-1,3-diones
  作者：V. M. Lyubchanskaya、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02220022

  日期：1994.2

  with hydrazine hydrate. As a result 3-phenyl-9-hydroxy-4,5-dihydrobenzofuro[2,3g]indazole (VI) was obtained. 1H NMR spectrum of VI (d6-DMSO), 5:3.12 (m, 4H, 4,5-CH 2 groups), 7.66, 7.52 (m, 5H, C6H5) 6.72 (q, 1H, 8-CH, J1 = 8.8 Hz, J2 = 2.5 Hz), 7.22 (d, IH, t0-CH), 7.36 (d, 1H, 7-CH), 9.23 (s, 1H, OH), 12.84 (s, 1H, NH) ppm. On heating compound IV with sodium methylate a C-debenzoylation takes place with

  我们之前已经发现 4-苯甲酰基 4-乙氧基羰基环己烷-1,3-二酮 (Ia, b) 与胺的反应选择性地在 1-位的羰基上进行，形成相应的烯胺 (IIa, b) [1]。这些烯氨基二羰基化合物可用作通过进行 Nenitzescu 反应合成缩合苯并呋喃和吲哚的原料。目前的工作致力于研究 3-morpholino-6-benzoyland 3-morpholino-6ethoxycarbonylcylcohexen-2-ones (IIa, b) 与对苯醌 (III) 的反应以及 6-羟基二苯并呋喃和6-羟基咔唑，作为多功能起始化合物，用于寻找基于它们的生理活性化合物[2, 3]。在Ac2O 存在下，烯胺IIa 与醌III 在AcOH 中的反应平稳地产生2-苯甲酰基-8-羟基1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮(IV)。后者的结构遵循 1H NMR 光谱数据，其中在 ~5, ppm (d6-DMSO)