[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[5-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate | 1374991-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[5-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1374991-31-7
• 化学式: C₄₆H₃₆O₁₅
• 分子量: 828.783
• InChiKey: ZUYSBNMYYQDKTJ-BZDGLNSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  955.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[5-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 山奈苷
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of kaempferol 3,7-O-bisglycosides via successive glycosylation with glycosyl ortho-alkynylbenzoates and trifluoroacetimidates

  摘要：

  Selective glycosylation of the 3-OH of 5,4'-di-O-acetyl-kaempferol was achieved with glycosyl orthoalkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph(3)PALINTf(2), and subsequent glycosylation of the remaining 7-OH with glycosyl trifluoroacetimidates under the catalysis of BF3.OEt2, after global deprotection, afforded the kaempferol 3,7-O-bisglycosides conveniently. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.103
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[5-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of kaempferol 3,7-O-bisglycosides via successive glycosylation with glycosyl ortho-alkynylbenzoates and trifluoroacetimidates

  摘要：

  Selective glycosylation of the 3-OH of 5,4'-di-O-acetyl-kaempferol was achieved with glycosyl orthoalkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph(3)PALINTf(2), and subsequent glycosylation of the remaining 7-OH with glycosyl trifluoroacetimidates under the catalysis of BF3.OEt2, after global deprotection, afforded the kaempferol 3,7-O-bisglycosides conveniently. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.103